(3-benzyloxy-4-prenyl-5-methoxymethoxybenzyl) tert-butyldimethylsilyl ether | 611179-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-benzyloxy-4-prenyl-5-methoxymethoxybenzyl) tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[[3-(methoxymethoxy)-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-phenylmethoxyphenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 611179-91-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: VWDFIIPWXKEFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-4-prenyl-5-methoxymethoxybenzyl) tert-butyldimethylsilyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-(tert-butyldimethyl)silyloxy-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-5-羟基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3-benzyloxy-4-prenyl-5-methoxymethoxybenzyl) tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6

文献信息

• Enantioselective total synthesis of chiricanine B
  作者：Ying Li、Yang Hu、Zhixiang Xie、Xuesong Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00519-6

  日期：2003.8

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.