methyl 3-benzyloxy-5-methoxymethoxybenzoate | 611179-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxy-5-methoxymethoxybenzoate
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)-5-(benzyloxy)benzoic acid methyl ester；methyl 3-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 611179-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZHUGAEQPOKZUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxy-5-methoxymethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-7-(tert-butyldimethyl)silyloxy-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-benzyloxy-5-methoxymethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of chiricanine B

  摘要：

  First enantio selective total synthesis of chiricanine B 1, a novel naturally occurring 3-hydroxybenzopyran, has been achieved from readily available methyl 3,5-hydroxybenzoate 2. The absolute stereochemistry was established via a Sharpless' asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00519-6

文献信息

• 9-Membered Carbocycle Formation: Development of Distinct Friedel-Crafts Cyclizations and Application to a Scalable Total Synthesis of (±)-Caraphenol A
  作者：Nathan E. Wright、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201311299

  日期：2014.3.24

  9‐membered carbocycle formation have afforded the first reported example of a 9‐exo‐dig ring closure via a AuIII‐promoted reaction between an alkyne and an aryl ring as well as several additional, unique Friedel–Crafts‐type cyclizations. Analyses of the factors leading to the success of these transformations are provided, with the application of one of the developed 9‐membered ring closures affording

  对一系列不同的 9 元碳环形成方法的探索提供了第一个报道的 9- exo- dig 闭环例子，通过 Au III促进的炔和芳环之间的反应以及几个额外的、独特的弗里德尔–工艺型环化。提供了导致这些转化成功的因素的分析，其中一个开发的 9 元环闭合的应用提供了生物活性白藜芦醇三聚体卡拉酚 A 的有效和可扩展的合成。该合成的平均产量为 89每步 %（总产率 7.8%），并提供了对超过 600 mg 目标分子的访问。