9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate | 1017239-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1017239-58-5
• 化学式: C₃₆H₃₅F₆N₃O₇
• 分子量: 735.68
• InChiKey: NGFYABIQJRRKFI-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Fmoc-Leu-Phe-Ser(Ac)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Phe-Ser-OH 、 六氟丙酮 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788

文献信息

• A Novel Protecting/Activating Strategy for β-Hydroxy Acids and Its Use in Convergent Peptide Synthesis
  作者：Jan Spengler、Javier Ruíz-Rodríguez、Francesc Yraola、Miriam Royo、Manfred Winter、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo7025788

  日期：2008.3.1

  β-Hydroxy acids were reacted with hexafluoroacetone and carbodiimides to give carboxy-activated six-membered lactones in good yields. On reaction with amines, the corresponding amides were obtained. We demonstrate the following applications of this protecting/activating strategy: preparation of carboxamides in solution and on solid phase (both normal and reverse mode); recovery and reuse of the excess

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。