2-(tert-butyl)acridin-9(10H)-one | 103554-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 9(10h)-Acridinone, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 103554-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VOINWHIUZQDKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)indoline-2,3-dione 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到2-(tert-butyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助的铜（0）催化的N-芳基靛红分子内脱羰重排导致a啶酮

  摘要：

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.043

文献信息

• 一种利用钯-铜共催化合成吖啶酮衍生物的方 法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106187890B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种利用钯‑铜共催化合成吖啶酮衍生物的方法，在氯化钯、特戊酸铜和过氧化二叔丁基或氧气共同存在的条件下，将二苯胺类化合物(包括对称和不对称二苯胺)溶于无水有机溶剂中，混合均匀，然后在一氧化碳氛围、80‑120℃条件下反应20‑30小时，分离纯化，即可得吖啶酮衍生物。本发明制备方法简单，使用简单易得的二苯胺类化合物为原料，通过C‑H/C‑H氧化羰基化直接构建吖啶酮衍生物；其制备条件温和，在80‑120℃下就能高选择性地得到目标产物；且本发明具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药、材料等方面具有很大的应用前景。
• Palladium/Copper Co-catalyzed Oxidative C–H/C–H Carbonylation of Diphenylamines: A Way To Access Acridones
  作者：Jiangwei Wen、Shan Tang、Fan Zhang、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03356

  日期：2017.1.6

  palladium/copper co-catalyzed oxidative double C(sp2)–H functionalization/carbonylation of diphenylamines for synthesis of acridones has been developed. This method utilizes readily available starting materials and mild reaction conditions. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access acridones. Notably, the present protocol has excellent functional group tolerance and application

  已经开发了一种有效的钯/铜共催化二苯胺的氧化双C（sp 2）-H官能化/羰基化合成a啶酮。该方法利用了容易获得的起始原料和温和的反应条件。该协议提供了一种简单，有效且经济实惠的方式来获取a烯。值得注意的是，本协议具有优异的官能团耐受性和应用价值。
• Palladium-Catalyzed Dual C–H Carbonylation of Diarylamines Leading to Diversified Acridones under CO-Free Conditions
  作者：Jiali Huang、Wenting Guo、Wenting Wu、Fujun Yin、Huiyan Wang、Chuanzhou Tao、Hualan Zhou、Weiming Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02287

  日期：2024.2.2
• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。