6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-trifluoromethylhexan-3-one | 34844-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-trifluoromethylhexan-3-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluor-2-hydroxy-5,5-dimethyl-2-trifluormethyl-4-hexanon；6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)hexan-3-one
• CAS: 34844-45-6
• 化学式: C₉H₁₂F₆O₂
• 分子量: 266.183
• InChiKey: VPKPKCOMLYEKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 六氟丙酮 反应 100.0h， 以59%的产率得到6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-trifluoromethylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-β-双（三氟甲基）-酮和（二）胺方便地合成单-和二-β-羟基-β-双（三氟甲基）-（二）亚胺

  摘要：

  制备了一系列新型的β-羟基-β-双（三氟甲基）-亚胺（2a – j）和二（β-羟基-β-双（三氟甲基））-二亚胺（3a – f），通过一种简单的两步方法：首先，通过液体六氟丙酮倍半水合物与酮（分别为丙酮，苯乙酮和频那康酮）之间的无催化剂醛醇缩合反应，获得β-羟基-β-双（三氟甲基）-酮（1a - c）。 ）; 然后，后者氟化β酮醇的缩合1A - Ç与伯胺或二胺是在路易斯（蒙脱石，INBR的存在实现3的La（OTF）3）或Brönsted（PTSA）酸催化剂。确定了单-和二-β-羟基-β-双（三氟甲基）-（二）亚胺2e，h和3a，f的分子结构，发现它们显示出强大的分子内（R）N⋯H-O氢键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.096

文献信息

• Convenient synthesis of mono- and di-β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-(di)imines from β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-ketones and (di)amines
  作者：Nicolas Marquet、Ekaterina Grunova、Evgueni Kirillov、Miloud Bouyahyi、Christophe M. Thomas、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.096

  日期：2008.1

  A series of novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-imines (2a–j) and di(β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl))-diimines (3a–f) were prepared in moderate to good yields via a simple two-step approach: first, β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl)-ketones (1a–c) were obtained by a catalyst-free aldol reaction between liquid hexafluoroacetone sesquihydrate and ketones (acetone, acetophenone, and pinacolone, respectively);

  制备了一系列新型的β-羟基-β-双（三氟甲基）-亚胺（2a – j）和二（β-羟基-β-双（三氟甲基））-二亚胺（3a – f），通过一种简单的两步方法：首先，通过液体六氟丙酮倍半水合物与酮（分别为丙酮，苯乙酮和频那康酮）之间的无催化剂醛醇缩合反应，获得β-羟基-β-双（三氟甲基）-酮（1a - c）。 ）; 然后，后者氟化β酮醇的缩合1A - Ç与伯胺或二胺是在路易斯（蒙脱石，INBR的存在实现3的La（OTF）3）或Brönsted（PTSA）酸催化剂。确定了单-和二-β-羟基-β-双（三氟甲基）-（二）亚胺2e，h和3a，f的分子结构，发现它们显示出强大的分子内（R）N⋯H-O氢键。