(3R,4S)-(-)-methyl 4-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylenehex-5-enoate | 1432310-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R,4S)-(-)-methyl 4-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylenehex-5-enoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 1432310-14-9
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃
• 分子量: 338.378
• InChiKey: DFPBENOKUCITTM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-fluorophenyl)methyl)acrylate 、 1-phenylbut-3-en-1-one 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 以77%的产率得到(3R,4S)-(-)-methyl 4-benzoyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylenehex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与烯丙基酮的高度对映体和非对映体选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  已开发出具有烯丙基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应。通过使用市售的金鸡纳生物碱（Cinchona alkaloid）作为高合成产率的α-区域选择性烷基化加合物，该化合物具有重要的合成价值，其产率为83％，ee大于99％ee，50：1 dr，具有重要的合成价值。催化剂。从烯丙基烷基化加合物容易制备带有两个相邻手性中心的环己烯。

  DOI：

  10.1021/jo400496z

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Allyl Ketones
  作者：Guanghu Tong、Bo Zhu、Richmond Lee、Wenguo Yang、Davin Tan、Caiyun Yang、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo400496z

  日期：2013.5.17

  The asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with allyl ketones has been developed. The α-regioselective alkylation adducts, containing a hexa-1,5-diene framework with important synthetic value, were achieved in up to 83% yield, >99% ee, and 50:1 dr by using a commercially available Cinchona alkaloid as the catalyst. From the allylic alkylation adduct, a cyclohexene bearing

  已开发出具有烯丙基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应。通过使用市售的金鸡纳生物碱（Cinchona alkaloid）作为高合成产率的α-区域选择性烷基化加合物，该化合物具有重要的合成价值，其产率为83％，ee大于99％ee，50：1 dr，具有重要的合成价值。催化剂。从烯丙基烷基化加合物容易制备带有两个相邻手性中心的环己烯。