N-[3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]butyramide | 873465-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]butyramide
• 英文别名: N-[3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]butanamide
• CAS: 873465-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NESDGCFRCXJXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]butyramide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-[3-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide 在 盐酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o

文献信息

• Kynurenamines as Neural Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Antonio Entrena、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Luisa C. López-Cara、Guillermo Velasco、Josefa León、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo、Víctor Tapias、Miguel A. Gallo、Antonio Vivó、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm050740o

  日期：2005.12.1

  To find new compounds with potential neuroprotective activity, we have designed, synthesized, and characterized a series of neural nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors with a kynurenamine structure. Among them, N-[3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]acetamide is the main melatonin metabolite in the brain and shows the highest activity in the series, with an inhibition percentage of 65% at a

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。