N-acetyl-5-acetyl-3,3-dimethylindoline | 74492-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-acetyl-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 1-(5-acetyl-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethanone；1-(1-acetyl-3,3-dimethyl-2H-indol-5-yl)ethanone
• CAS: 74492-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NWGUGRZILRRSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-acetyl-3,3-dimethylindoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-acetyl-3,3-dimethylindolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fukui, Mineo; Yamada, Yoichi; Asakura, Ayako, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 415 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetyl-2-tert-butyl-phenyl)-acetamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-acetyl-5-acetyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS 5-HT1B ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE 5-HT1B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001023374A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  Piperazine derivatives of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy as 5-HT1B antagonists. W,Y,Ra-Reare so defined in the application.

  式(I)的哌嗪衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及作为5-HT1B拮抗剂在治疗中的用途。W，Y，Ra-Re在申请中有定义。
• Piperazine derivatives as 5-HT1B antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.I.c.

  公开号：US20040176388A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Piperazine derivatives of formula (I) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy as 5-HT 1B antagonists. W,Y,R a -R e are so defined in the application. 1

  公式(I)的吡哆醇衍生物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为5-HT1B拮抗剂在治疗中的应用。其中，W，Y，Ra-Re在申请中有定义。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS 5-HT1B ANTAGONISTS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1216239B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• US6747030B1
  申请人：——

  公开号：US6747030B1

  公开（公告）日：2004-06-08
• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。