[(E)-1-but-2-ynoxy-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzene | 1221596-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(E)-1-but-2-ynoxy-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1221596-31-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O
• 分子量: 338.449
• InChiKey: KQOPWRGECVOLOK-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-but-2-ynoxy-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzene 在 C₃₆H₃₃ClF₄O₄PRh 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1S,6S,7R)-6-methyl-2,2,7-triphenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性四氟苯并戊烯配体用于铑催化的氧和氮桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  Rhoad蜿蜒曲折：在存在阳离子铑络合物（由PPh 3和手性二烯配体配位）的存在下，氮和氧桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化进行，从而获得了高收率的手性3-氮杂和3-氧杂双环[4.1.0]庚烯和高对映选择性。TS = 4-甲苯磺酰基，Tf =三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906792
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基-3-羟基-1-苯基丙-1-烯 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以33%的产率得到[(E)-1-but-2-ynoxy-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性四氟苯并戊烯配体用于铑催化的氧和氮桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  Rhoad蜿蜒曲折：在存在阳离子铑络合物（由PPh 3和手性二烯配体配位）的存在下，氮和氧桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化进行，从而获得了高收率的手性3-氮杂和3-氧杂双环[4.1.0]庚烯和高对映选择性。TS = 4-甲苯磺酰基，Tf =三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906792

文献信息

• Chiral Tetrafluorobenzobarrelene Ligands for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of Oxygen- and Nitrogen-Bridged 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Kawamoto、Makoto Nagaosa、Hana Kumamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200906792

  日期：2010.2.22

  The long and winding Rhoad: The asymmetric cycloisomerization of nitrogen‐ and oxygen‐bridged 1,6‐enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex that was coordinated by PPh3 and a chiral diene ligand to afford high yields of chiral 3‐aza‐ and 3‐oxabicyclo[4.1.0]heptenes and high enantioselectivities. TS=4‐toluenesulfonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  Rhoad蜿蜒曲折：在存在阳离子铑络合物（由PPh 3和手性二烯配体配位）的存在下，氮和氧桥联的1,6-烯炔的不对称环异构化进行，从而获得了高收率的手性3-氮杂和3-氧杂双环[4.1.0]庚烯和高对映选择性。TS = 4-甲苯磺酰基，Tf =三氟甲磺酰基。