(Z)-S-2-(2-methoxybenzylidene)-3-oxobutyl benzothioate | 1310487-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-S-2-(2-methoxybenzylidene)-3-oxobutyl benzothioate
• 英文别名: S-[(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutyl] benzenecarbothioate
• CAS: 1310487-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: TXXHIJYJCMSNTK-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基-苯基甲硫酮 、 (3Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(Z)-S-2-(2-methoxybenzylidene)-3-oxobutyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硅胶-水中的N-硫代芳基吗啉：一种从Baylis-Hillman溴化物中获得官能化的烯丙基硫代酯的有效系统

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258476

文献信息

• N-Thioaroylmorpholines in Silica Gel-Water: An Efficient System to Access Functionalized Allylic Thioesters from Baylis-Hillman Bromides
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0030-1258476

  日期：2011.4

  A facile, one-pot synthesis of allylic thioesters starting from Baylis-Hillman (BH) bromides and N-thioaroylmorpholines is described. The synthesis is performed in a silica gel-water system without any additional catalyst or co-catalyst. The reaction pathway involves selective S-alkylation of N-thioaroylmorpholines via nucleophilic displacement (SN2) with BH bromides, followed by hydrolysis to afford

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性