(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 1154501-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1154501-95-7
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: NWBFRXCLUQWAET-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化端基和甲硅烷基化烷基苯磺酸与氯离子合成β-氯丁烯基和α，β-炔基酮

  摘要：

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100670

文献信息

• Selective and CO-Retentive Addition Reactions of Acid Chlorides to Terminal Alkynes in Synthesis of β-Chloro-α,β-unsaturated Ketones Using ZnO
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Mardaneh

  DOI：10.1246/bcsj.20110040

  日期：2011.7.15

  The addition reaction of acid chlorides with terminal alkynes to afford β-chloro-α,β-unsaturated ketones using ZnO as catalyst has been studied under solvent-free conditions. All the reactions were...

  以氧化锌为催化剂，在无溶剂条件下研究了酰氯与末端炔烃的加成反应生成β-氯-α,β-不饱和酮。所有的反应都是...
• Iwai, Tomohiro; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6668 - 6669
  作者：Iwai, Tomohiro、Fujihara, Tetsuaki、Terao, Jun、Tsuji, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。