2-(2-hydroxy-ethoxy)-1-phenyl-3-(2-phenyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-propan-1-one | 1262327-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-ethoxy)-1-phenyl-3-(2-phenyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenyl-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-；2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenyl-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1262327-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: XGQFNFQQBOFWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 二苯甲酰基乙炔 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到2-(2-hydroxy-ethoxy)-1-phenyl-3-(2-phenyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化二苯甲酰基乙炔与邻位-OH和-SH酸之间的反应。一锅合成1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  在PPh3的存在下，邻位-OH和-SH酸（例如乙二醇和1,2-乙二硫醇）有效地共轭添加到二苯甲酰基乙炔中，具体取决于反应条件，从而产生不同的产物。 从头 算在HF / 6-31G *浓度下的计算显示，2,2-二取代的1,3-二氧戊环1的不对称包膜构象比半椅子和 Cs 对称包膜形式更稳定 。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0106-z

文献信息

• On the PPh3 catalyzed reaction between dibenzoylacetylene and vicinal -OH and -SH acids. One-pot synthesis of 1,3-dioxolane derivative
  作者：Rahebeh Amiri、Mina Haghdadi、Maedeh Nozari

  DOI：10.2478/s11532-009-0106-z

  日期：2010.2.1

  ethylene glycol and 1,2-ethanedithiol to dibenzoylacetylene in the presence of PPh3 leads to different products depending on the reaction conditions. Ab initio calculations at HF/6-31G* level shows that the unsymmetrical envelope conformation of 2,2-disubstituted 1,3-dioxolane 1 is more stable than the half-chair and Cs symmetric envelope forms.

  在PPh3的存在下，邻位-OH和-SH酸（例如乙二醇和1,2-乙二硫醇）有效地共轭添加到二苯甲酰基乙炔中，具体取决于反应条件，从而产生不同的产物。 从头 算在HF / 6-31G *浓度下的计算显示，2,2-二取代的1,3-二氧戊环1的不对称包膜构象比半椅子和 Cs 对称包膜形式更稳定 。