2,2-dimethyl-6-methoxyhex-4-yn-3-one | 132609-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-methoxyhex-4-yn-3-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethylhex-4-yn-3-one
• CAS: 132609-20-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NASYSOJRQMEUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-methoxyhex-4-yn-3-one 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lautens Mark, Delanghe Patrick H. M., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 19, S 8526-8535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N,2,2-三甲基丙酰胺 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2,2-dimethyl-6-methoxyhex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290

文献信息

• Chemo- and Regioselective Cyclohydrocarbonylation of α-Keto Alkynes Catalyzed by a Zwitterionic Rhodium Complex and Triphenyl Phosphite
  作者：Bernard G. Van den Hoven、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo000230w

  日期：2000.6.1

  alpha-Keto alkynes react with CO and H-2 in the presence of catalytic quantities of the zwitterionic rhodium complex (eta(6)-C6H5BPh3)Rh--(+)(1,5-COD) and triphenyl phosphite affording either the 2-, 2(3H)-, or 2(5H)-furanones in 61-93% yields. The cyclohydrocarbonylation is readily accomplished using substrates containing alkyl, aryl, vinyl, and alkoxy groups at the acetylenic terminal, as well as a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl, aryl, and heteroaryl groups connected to the ketone functionality. Structural and electronic properties present in the starting materials mediate the chemo- and regioselectivity of the reaction.
• Synthesis of acetylenic ketones
  作者：A. S. Zanina、S. I. Shergina、I. E. Sokolov、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00958843

  日期：1990.11

  A general preparative method of synthesis of acetylenic ketones was developed based on acylation of terminal acetylenes with acid chlorides in the presence of Cu(I) chloride.
• Lautens, Mark; Delanghe, Patrick H. M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8526 - 8535
  作者：Lautens, Mark、Delanghe, Patrick H. M.

  DOI：——

  日期：——
• ZAGULYAEVA, O. A.;ZANINA, A. S.;SHERGINA, S. I.;SOKOLOV, I. E.;MAMAEV, V.+, IZV. CO AN CCCP. XIM. N.,(1990) N, S. 27-32
  作者：ZAGULYAEVA, O. A.、ZANINA, A. S.、SHERGINA, S. I.、SOKOLOV, I. E.、MAMAEV, V.+

  DOI：——

  日期：——
• Lautens Mark, Delanghe Patrick H. M., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 19, S 8526-8535
  作者：Lautens Mark, Delanghe Patrick H. M.

  DOI：——

  日期：——