[(R)-((2S,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 156325-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(R)-((2S,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 156325-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: FNROQCYQFJFPHC-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-((2S,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4,5-Triacetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polyoxamic acid utilizing the aryl group as the carboxyl synthon. A new approach to polyhydroxyamino acids

  摘要：

  Polyoxamic acid (1), an amino acid moiety of antifungal antibiotics polyoxins, has been efficiently synthesized from Boc-(R)4-hydroxyphenylglycine (3) utilizing its aryl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75803-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-R-对羟基苯甘氨酸 在 18-冠醚-6 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(R)-((2S,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polyoxamic acid utilizing the aryl group as the carboxyl synthon. A new approach to polyhydroxyamino acids

  摘要：

  Polyoxamic acid (1), an amino acid moiety of antifungal antibiotics polyoxins, has been efficiently synthesized from Boc-(R)4-hydroxyphenylglycine (3) utilizing its aryl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75803-5

文献信息

• An efficient synthesis of polyoxamic acid utilizing the aryl group as the carboxyl synthon. A new approach to polyhydroxyamino acids
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75803-5

  日期：——

  Polyoxamic acid (1), an amino acid moiety of antifungal antibiotics polyoxins, has been efficiently synthesized from Boc-(R)4-hydroxyphenylglycine (3) utilizing its aryl group as the carboxyl synthon.