7-(prop-2-enyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-trimethylsilylindole | 126691-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(prop-2-enyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-trimethylsilylindole
• 英文别名: Trimethyl-[7-prop-2-enyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]silane
• CAS: 126691-29-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NOSi₂
• 分子量: 359.659
• InChiKey: HQLIERCJLJNRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三甲基氯硅烷 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3-溴丙烯 生成 7-(prop-2-enyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-trimethylsilylindole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  围定向-7-换人在η 6 -Indoletricarbonylchromium（O）配合物

  摘要：

  通过锂化-1-甲基-，1-甲氧基甲基-和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚三羰基铬（O）配合物的亲电淬灭制备7位取代的吲哚。必须封闭1-甲基吲哚系列的C-2以实现随后的7-（和4-）金属化，但是其他系列可以在C-7直接金属化，而不会受到1-烷氧基甲基定向锂化对C-4的侵蚀。通过使用2-三甲基甲硅烷基或3-甲基类似物，避免了1-烷氧基甲基系列中C-2处的金属化。没有发现影响除去甲氧基甲基的条件，但是2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基被“无水”氟化四丁基铵有效地裂解了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89122-5

文献信息

• Peri-Directed 7-Substitution In η6-Indoletricarbonylchromium(O) Complexes
  作者：N.F. Masters、N. Mathews、G. Nechvatal、D.A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89122-5

  日期：1989.1

  prepared by the lithiation - electrophilic quenching of 1-methyl-, 1-methoxymethyl-, and 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indoletricarbonylchromium(O) complexes. C-2 of the 1-methylindole series had to be blocked to achieve subsequent7-(and 4-) metallation, but the other series could be directly metallated at C-7 without attack at C-4 by 1-alkoxymethyl directed lithiation. Metallation at C-2 in the 1-alkoxymethyl

  通过锂化-1-甲基-，1-甲氧基甲基-和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚三羰基铬（O）配合物的亲电淬灭制备7位取代的吲哚。必须封闭1-甲基吲哚系列的C-2以实现随后的7-（和4-）金属化，但是其他系列可以在C-7直接金属化，而不会受到1-烷氧基甲基定向锂化对C-4的侵蚀。通过使用2-三甲基甲硅烷基或3-甲基类似物，避免了1-烷氧基甲基系列中C-2处的金属化。没有发现影响除去甲氧基甲基的条件，但是2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基被“无水”氟化四丁基铵有效地裂解了。