(Z)-(S)-2-Bromo-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 736948-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-2-Bromo-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,4S)-2-bromo-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 736948-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₄
• 分子量: 336.226
• InChiKey: KQNFVPQHKJQJEP-UJICNMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Bromo-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylhexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-(S)-2-Bromo-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Allenenes:  Divergent Synthesis of Pyrrolidines and 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes from Single Allenenes
  作者：Hiroaki Ohno、Yusuke Takeoka、Yoichi Kadoh、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo049663f

  日期：2004.6.1

  Two novel palladium(0)-catalyzed cyclizations of allenenes are described. Treatment of allenenes such as N-(1-alkyl-2,3-butadienyl)-N-allylsulfonamide with an aryl halide and K2CO3 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in dioxane affords 2,3-cis-pyrrolidines in a stereoselective manner. In sharp contrast, cyclization of the same allenenes using catalytic Pd2(dba)3·CHCl3 in the presence

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。