4-methoxybenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-2-(2,5-dihydrothiophen-3-yl-1,1-dioxide)carbapen-2-em-3-carboxylate | 186525-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-2-(2,5-dihydrothiophen-3-yl-1,1-dioxide)carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (5R,6S)-3-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-3-yl)-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 186525-30-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇SSi
• 分子量: 505.664
• InChiKey: BDDJKTYJEUIXSF-IPHXSNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-2-(2,5-dihydrothiophen-3-yl-1,1-dioxide)carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Sodium; (5R,6S)-3-(1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl glyoxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-methoxybenzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-2-(2,5-dihydrothiophen-3-yl-1,1-dioxide)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第一部分非芳族杂环衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1258

文献信息

• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part I. Synthesis and Biological Activity of Non-aromatic Heterocyclic Derivatives.
  作者：GEORGE BURTON、NICOLA J. C. CLEAR、A. JOHN EGLINGTON、ANGELA W. GUEST、ERIC HUNT、ANTOINETTE NAYLOR、MICHAEL J. PEARSON、ANDREW K. TAKLE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1258

  日期：——

  A new series of carbapenems, having a saturated or partially unsaturated heterocycle at C-2, has been synthesised. The in vitro antibacterial activity of these compounds and their stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) are described. The stereochemistry of the C-2 side-chain and the presence of a double bond in the heterocycle were shown to have significant effects on the stabilities of the

  合成了一系列新的碳青霉烯类，在C-2处具有饱和或部分不饱和的杂环。描述了这些化合物的体外抗菌活性及其对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2侧链的立体化学和杂环中双键的存在对化合物对DHP-1的稳定性有重大影响。