(E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethyl-2-hepten-1-ol | 878626-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylhept-2-en-1-ol；(E,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6,6-trimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 878626-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: RAZTWMPZCKWZMJ-SHRNQRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethyl-2-hepten-1-ol 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apratoxin A，34-Epimer及其恶唑啉类似物的全合成

  摘要：

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。

  DOI：

  10.1002/asia.200800365
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-(S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,6-trimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Apratoxin A, 34-Epimer, and Its Oxazoline Analogue
  作者：Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/asia.200800365

  日期：2009.1.5

  convergent total synthesis of the highly cytotoxic marine natural product apratoxin A is accomplished by an 18‐step linear sequence. The high sensitivity of the thiazoline, bearing an adjacent β‐hydroxyl group at the C35‐position, results in the assembly process requiring the inclusion of appropriate protecting groups and the careful optimization of all individual transformations. In the synthesis of 3,7‐dihydroxy‐2

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。
• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Asami Munakata、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol052907d

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).