1-[4-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]phenyl]ethanone | 1170731-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1170731-19-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: XHKUOBQRAVFAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 、 (4-acetylphenyl)(mesityl)iodonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-[4-[2-(3-Methylpyridin-2-yl)phenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C−H 芳基化与二芳基碘盐的合成和机理研究：双金属高氧化态 Pd 中间体的证据

  摘要：

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/ja904116k

文献信息

• <i>Ortho</i> C–H arylation of arenes at room temperature using visible light ruthenium C–H activation
  作者：Arunachalam Sagadevan、Anastasios Charitou、Fen Wang、Maria Ivanova、Martin Vuagnat、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0sc01289k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed ortho C–H arylation process is described using visible light. Using the readily available catalyst [RuCl2(p-cymene)]2, visible light irradiation was found to enable arylation of 2-aryl-pyridines at room temperature for a range of aryl bromides and iodides.

  使用可见光描述了钌催化的邻位CH芳基化过程。使用现成的催化剂[RuCl 2（p- cymene）] 2，发现可见光辐射能够在室温下使一系列芳基溴化物和碘化物芳基化2-芳基吡啶。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed C−H Arylation with Diaryliodonium Salts: Evidence for a Bimetallic High Oxidation State Pd Intermediate
  作者：Nicholas R. Deprez、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja904116k

  日期：2009.8.12

  influence of the arylating reagent on the reaction rate, and establish the intra- and intermolecular 1 degree H/D kinetic isotope effect. On the basis of these studies, this transformation is proposed to proceed via turnover-limiting oxidation of the Pd dimer [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) by [Mes-I-Ph]BF(4). This mechanism implicates a bimetallic high oxidation state Pd species

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。