4-[3-[4-[Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester hydrochloride | 111626-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-[4-[Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidin-1-yl]propoxy]benzoate;hydrochloride
• CAS: 111626-39-2
• 化学式: C₃₀H₃₃F₂NO₄*ClH
• 分子量: 546.054
• InChiKey: MFIUJSFVBYSORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[4-[Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester hydrochloride 、 双(4-氟苯基)-哌啶-4-基甲醇 、 1-[4-(4-Bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone 、 disodium;carbonate 、 碘化钾 在 Aceton-Benzol-Komplex 、 off-white powder 、 Isopropyl alcohol isopropyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-[4-[4-[Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]butoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl groups used

  摘要：

  本发明涉及一种使用取代杂环胺治疗过敏的方法，其中活性剂通常由以下公式表示，包括某些已知和某些新化合物：##STR1## 其中p为零、一或二；m为一到六之间；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、--CH.sub.2--或##STR2## n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻的碳原子之一形成双键，但不能同时与两个碳原子形成双键；当n和d同时为零时，与中心杂环胺环的碳原子之一形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能为苄基、取代苄基、环烷基或低碳基，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低碳酸酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮或1,4-苯并二氧杂环低碳基-2-基，并且其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04810713A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 4-[3-[4-[Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022

文献信息

• US4810713A
  申请人：——

  公开号：US4810713A

  公开（公告）日：1989-03-07
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。
• Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl groups used
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810713A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  A method of treating allergy with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain novel compounds: ##STR1## wherein p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, --CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one or 1,4-benzodioxan-loweralkyl-2-yl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了一种用取代杂环胺类物质治疗过敏的方法，其中活性剂通常由以下公式表示，包括某些已知和某些新型化合物：其中p为零、一或二；m为一至六；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、--CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳原子之一形成双键，但不同时与两个碳原子形成双键；当n和d同时为零时，α碳和中心杂环胺环的一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能为苄基、取代苄基、环烷基或低碳烷基，D还可能为2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低碳烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮或1,4-苯并二氧杂环-低碳烷基-2-基，以及其药用可接受盐。