t-Butyl (Z)-4,4,4-trifluorobutenoate | 130130-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-Butyl (Z)-4,4,4-trifluorobutenoate
• 英文别名: (Z)-4,4,4-Trifluoro-2-butenoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 130130-82-4
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: AMBVAEUIRPBJOA-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (Z)-4,4,4-trifluorobutenoate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to 4,4,4-Trifluorocrotonates

  摘要：

  The first asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to 4,4,4-trifluorocrotonates for the construction of a stereogenic center bearing a unique trifluoromethyl group and a sulfur atom has been achieved in high yields and excellent enantioselectivities with a 1 mol % bifunctional organocatalyst. Subsequent transformation led to the expedient preparation of enantioenriched thiochroman-4-one and the key intermediate of the potent inhibitor of MMP-3, (R)-gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate.

  DOI：

  10.1021/ol201766k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid 、 异丁烯 在 硫酸 、 叔丁醇 作用下， 反应 15.0h， 生成 t-Butyl (Z)-4,4,4-trifluorobutenoate
  参考文献：
  名称：

  改进的3-（三氟甲基）吡咯的合成

  摘要：

  本文描述了由叔丁基（E）-4,4,4,4-三氟丁烯酸酯和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯通过脱羧合成4-（1-氟甲基）吡咯-3-羧酸在钡上的产率为45％的方法合成3-（三氟甲基）吡咯。促进了喹啉中的亚铬酸铜。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82239-3

文献信息

• Stereospecific synthesis of racemic cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acids
  作者：Jacques Leroy、Nathalie Fischer、Claude Wakselman

  DOI：10.1039/p19900001281

  日期：——

  Two ‘unnatural’ derivatives of shikimic acid, cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acid, have been synthesized in their racemic forms via the base-promoted opening of furan Diels–Alder adducts bearing a CF3 group. The relative stereochemistry of the trans-diastereoisomer has been confirmed by an X-ray analysis of its t-butyl ester.

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。
• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to 4,4,4-Trifluorocrotonates
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol201766k

  日期：2011.8.19

  The first asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to 4,4,4-trifluorocrotonates for the construction of a stereogenic center bearing a unique trifluoromethyl group and a sulfur atom has been achieved in high yields and excellent enantioselectivities with a 1 mol % bifunctional organocatalyst. Subsequent transformation led to the expedient preparation of enantioenriched thiochroman-4-one and the key intermediate of the potent inhibitor of MMP-3, (R)-gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate.
• Improved synthesis of 3-(trifluoromethyl)pyrrole
  作者：J. Leroy

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82239-3

  日期：1991.6

  This paper describes a synthesis of 3-(trifluoromethyl)pyrrole from t-butyl (E)-4,4,4-trifluorobutenoate and tosylmethylisocyanide via decarboxylation in 45% yield of 4-(lrifluoromethyl) pyrrole-3-carboxylic acid over barium-promoted copper chromite in quinoline.

  本文描述了由叔丁基（E）-4,4,4,4-三氟丁烯酸酯和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯通过脱羧合成4-（1-氟甲基）吡咯-3-羧酸在钡上的产率为45％的方法合成3-（三氟甲基）吡咯。促进了喹啉中的亚铬酸铜。