(Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid | 130130-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
• CAS: 130130-81-3
• 化学式: C₄H₃F₃O₂
• 分子量: 140.062
• InChiKey: QZBAYURFHCTXOJ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid 、 异丁烯 在 硫酸 、 叔丁醇 作用下， 反应 15.0h， 生成 t-Butyl (Z)-4,4,4-trifluorobutenoate
  参考文献：
  名称：

  改进的3-（三氟甲基）吡咯的合成

  摘要：

  本文描述了由叔丁基（E）-4,4,4,4-三氟丁烯酸酯和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯通过脱羧合成4-（1-氟甲基）吡咯-3-羧酸在钡上的产率为45％的方法合成3-（三氟甲基）吡咯。促进了喹啉中的亚铬酸铜。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82239-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以64%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281

文献信息

• Stereospecific synthesis of racemic cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acids
  作者：Jacques Leroy、Nathalie Fischer、Claude Wakselman

  DOI：10.1039/p19900001281

  日期：——

  Two ‘unnatural’ derivatives of shikimic acid, cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acid, have been synthesized in their racemic forms via the base-promoted opening of furan Diels–Alder adducts bearing a CF3 group. The relative stereochemistry of the trans-diastereoisomer has been confirmed by an X-ray analysis of its t-butyl ester.

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。
• Cooperative Palladium/Isothiourea Catalyzed Enantioselective Formal (3+2) Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Jacqueline Bitai、Alastair J. Nimmo、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202202621

  日期：2022.6.20

  Cooperative palladium and isothiourea catalysis allows the formal (3+2) cycloaddition of vinylcyclopropanes and α,β-unsaturated esters to generate functionalized cyclopentanes via an α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate with the addition of LiCl crucial to obtain high product diastereo- and enantioselectivity.

  钯和异硫脲协同催化允许乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯进行形式 (3+2) 环加成，通过 α,β-不饱和酰基铵中间体生成官能化环戊烷，并添加 LiCl，这对于获得高产物非对映和对映选择性。
• LEROY, JACQUES;FISCHER, NATHALIE;WAKSELMAN, CLAUDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1281
  作者：LEROY, JACQUES、FISCHER, NATHALIE、WAKSELMAN, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of 3-(trifluoromethyl)pyrrole
  作者：J. Leroy

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82239-3

  日期：1991.6

  This paper describes a synthesis of 3-(trifluoromethyl)pyrrole from t-butyl (E)-4,4,4-trifluorobutenoate and tosylmethylisocyanide via decarboxylation in 45% yield of 4-(lrifluoromethyl) pyrrole-3-carboxylic acid over barium-promoted copper chromite in quinoline.

  本文描述了由叔丁基（E）-4,4,4,4-三氟丁烯酸酯和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯通过脱羧合成4-（1-氟甲基）吡咯-3-羧酸在钡上的产率为45％的方法合成3-（三氟甲基）吡咯。促进了喹啉中的亚铬酸铜。
• Organocatalytic Enantio‐ and Diastereoselective Diels‐Alder Reaction between 2,4‐Dienals and α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Byungjun Kim、Sukwoo Lee、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300756

  日期：2023.11.21

  in the development of catalytic asymmetric Diels-Alder reactions, introducing α,β-unsaturated esters as dienophiles remains challenging owing to their low reactivity. Herein, we report that a chiral aminocatalyst in conjunction with a chiral isothiourea catalyst or a Brønsted acid can promote enantio- and diastereoselective Diels-Alder reactions between 2,4-dienals and α,β-unsaturated esters. This

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。