(S)-tert-butyl-(2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl)carbamate | 1024614-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl-(2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: [(S)-2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1024614-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: HXWHWTATMYWQPF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-tert-butyl-(2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(S)-2-methyl-1-(5-morpholin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/ol8004084
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 叔丁基[(1S)-1-(肼基羰基)-2-甲基丙基]氨基甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-tert-butyl-(2-methyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phosphonium-Mediated Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  We present an efficient, room temperature procedure for the preparation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, Oxadiazol-2-ones can be activated for S(N)Ar substitution using phosphonium reagents (e.g., BOP). This approach provides convenient access to N,N-disubstituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, which are difficult to prepare using existing synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/ol8004084

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015050798A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物以及使用该药物组成物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。