N,N-二甲基三氟甲烷磺酰胺 | 28048-17-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基三氟甲烷磺酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-trifluoromethylsulfonamide；N,N-dimethyltrifluoromethanesulfonamide；N,N-dimethyl triflamide；N,N-dichlorotriflamide；Trifluormethylsulfonyl-dimethylamid；1,1,1-trifluoro-N,N-dimethylmethanesulfonamide
• CAS: 28048-17-1
• 化学式: C₃H₆F₃NO₂S
• 分子量: 177.147
• InChiKey: GSIWUFBWQIELGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  42.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.374 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H302,H314,H226
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三氟甲烷磺酰胺 在 氢氟酸 、 镍 作用下， 生成 N,N-bis(trifluoromethyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazonium bis(trifluoromethyl)imides

  摘要：

  Aryldiazonium bis(trifluoromethyl)imides, [ArN2][N(CF3)(2)], are the first examples of diazonium salts with this type of anion. Their syntheses and properties will be presented and compared to alyldiazonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imides. [ArN2][N(CF3)(2)] are less stable diazonium salts in comparison to [ArN2][N(SO2CF3)(2)] due to the higher nucleophilicity of the [N(CF3)(2)](-) anion. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.016
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N,N-二甲基三氟甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于非质子化Li-O2电池的稳定的基于磺酰胺和磺酰胺的电解质的分子设计。

  摘要：

  电解质不稳定性是使锂氧（Li-O 2）电池投入实际使用的最具挑战性的障碍之一。使用物理有机化学原理合理设计新的分子组分可以发现具有现有配方无法实现的稳定性的电解质。在这里，我们报道了在室温下为液态，能够溶解相当高浓度的Li盐（例如，双（三氟甲烷）磺酰亚胺锂[LiTFSI]）并在高温下非常稳定的基于磺酰胺和磺酰胺的小分子的发展。非质子传递Li-O 2电池的苛刻化学和电化学条件。特别是N，N发现-二甲基三氟甲磺酰胺对过氧化物和超氧化物的化学降解具有高度抗性，在高达4.5 V Li的条件下对电化学氧化稳定，在Li-O 2电池中以<4.2 V Li循环时，对> 90个循环稳定。这项研究为开发基于磺酰胺和磺酰胺的下一代电解质组件提供了指导原则。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.003
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂酸 在 N,N-二甲基三氟甲烷磺酰胺 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N-(1-phenylethyl-2,2-dichloro)triflamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-dichlorotriflamide in the reaction with cinnamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428012050181

文献信息

• N,N-dialkyl perfluoroalkanesulfonamides: Synthesis, characterization and properties
  作者：Shi-Tao Fu、Shuai-Ling Liao、Jin Nie、Zhi-Bin Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.009

  日期：2013.3

  Twenty derivatives of N,N-dialkyl perfluoroalkanesulfonamides, n-CmF2m + 1SO2NRR′ (m = 1, 2, 4, 6, 8; R, R′ = CH3, CH2CH3 or CH2CH2OCH3), have been prepared and characterized. Their fundamental physicochemical properties, including melting point, density, viscosity and dielectric constant, are determined. The influences of structural variations in both the perfluoroalkyl and alkyl chains on the above

  二十衍生物Ñ，Ñ二烷基perfluoroalkanesulfonamides，Ñ -C米˚F 2米 + 1 SO 2 '（NRR米 ; R，R = 1，2，4，6，8'= CH 3，CH 2 CH 3或CH 2 CH 2 OCH 3），已经制备和表征。其基本的物理化学性质，包括熔点，密度，粘度和介电常数，被确定。在全氟烷基和对上述特性的烷基链既结构变化的影响进行广泛的研究。其中ñ，Ñ二烷基perfluoroalkanesulfonamides，14种化合物在室温下是液体，并且它们中的一些表现出低的熔点，甚至低于-40℃。经验溶剂极性秤这些液体perfluoroalkanesulfonamides，如“过渡的能量” ë Ť（30）值和Kamlet-塔夫脱溶剂参数（π *，α，β），也由溶剂化的测量来确定，并显示出良好的线性温度依赖。所述ë Ť（30）的值是在45.36-55.19千卡mol的
• Inhibiting Polysulfide Shuttle in Lithium-Sulfur Batteries through Low-Ion-Pairing Salts and a Triflamide Solvent
  作者：Abhinandan Shyamsunder、Witali Beichel、Petra Klose、Quan Pang、Harald Scherer、Anke Hoffmann、Graham K. Murphy、Ingo Krossing、Linda F. Nazar

  DOI：10.1002/anie.201701026

  日期：2017.5.22

  lithium ion batteries. Lithium–sulfur batteries comprising lightweight elements provide a promising alternative, but the associated polysulfide shuttle in typical ether-based electrolytes generates loss in capacity and low coulombic efficiency. The first new electrolyte based on a unique combination of a relatively hydrophobic sulfonamide solvent and a low ion-pairing salt, which inhibits the polysulfide

  传统的锂离子电池不太可能提供电化学能量存储设备为无人驾驶自动驾驶汽车，电动汽车提供动力并实现低成本清洁电网存储所需的重量能密度的阶跃变化。包含轻质元素的锂硫电池提供了一种有前途的替代方法，但是典型的基于醚的电解质中相关的多硫化物梭会导致容量损失和库仑效率低。提出了第一种基于相对疏水的磺酰胺溶剂和低离子对盐的独特结合的新型电解质，该电解质抑制了多硫化物的穿梭。该系统在略微升高的温度下表现为少量溶剂化的电解质，在该温度下可逆容量高达1200–1500 mAh g -1当与锂金属阳极配对时，可在很宽的电流密度范围内（分别为2C–C / 5）在没有LiNO 3添加剂的情况下库仑效率> 99.7％。
• The actual state of our knowledge about mechanism of electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride (Simons process)
  作者：P. Sartori、N. Ignat'ev

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00139-5

  日期：1998.2

  developments the nickel fluorides mediated mechanism of Simons process is proposed. It is shown that the yield of perfluorinated products depends on the nature of the starting material and the peculiarities of the adsorptions processes on the surface of the nickel anode. Some useful empirical rules to optimise the process of electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride are formulated.

  基于最近的发展，提出了氟化镍介导的Simons过程的机理。结果表明，全氟化产物的产率取决于原料的性质和镍阳极表面吸附过程的特殊性。制定了一些有用的经验规则，以优化无水氟化氢中的电化学氟化过程。
• Electrochemical synthesis of new N,N-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkanesulphonamides
  作者：P. Sartori、N. Ignat'ev、S. Datsenko

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03323-9

  日期：1995.12

  The electrochemical fluorination (ECF) of N,N-dimethyltrifluoromethanesulphonamide and N,N-dimethylnonafluorbutanesulphonamide gives the corresponding perfluorinated N,N-bis(trifluoromethyl)perfluoroalkanesulphonamides in good yield. In contrast, the ECF of N,N-dimethylmethanesulphonamide results in decomposition of the starting material. The nature of the partially fluorinated by-products serves to

  的电化学氟化（ECF）Ñ，Ñ -dimethyltrifluoromethanesulphonamide和Ñ，Ñ -dimethylnonafluorbutanesulphonamide得到相应的全氟化Ñ，Ñ双（三氟甲基）以良好的收率perfluoroalkanesulphonamides。相反，N，N-二甲基甲磺酰胺的ECF导致原料分解。部分氟化副产物的性质用于阐明ECF的机理，这主要取决于在阳极表面上形成氧化数更高的氟化镍。
• 一种N,N-二甲基三氟甲基磺酰胺的制备方法
  申请人：江苏国泰超威新材料有限公司

  公开号：CN115703722A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种N,N‑二甲基三氟甲基磺酰胺的制备方法，包括如下步骤：一、将二甲胺溶解在醇类溶剂中形成二甲胺醇类溶液，然后加入三氟甲基磺酰卤，完全反应后加入和醇类溶剂对应的醇盐，反应完全后过滤分离；滤液进行常压蒸馏分离出二甲胺及醇类溶剂；二、滤液蒸馏后，精馏分离得到N,N‑二甲基三氟甲基磺酰胺。本发明的优点在于：解决了副产物二甲胺卤化氢的分解回收问题、以及醇类溶剂回收问题，显著降低了生产成本，同时还有效提高产品纯度，反应容易操控，适于工业生产。