Lacto-N-neotetraose | 86594-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lacto-N-neotetraose
• 英文别名: β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc；Galbeta1-4GlcNAcbeta1-3Galbeta1-4Glcbeta；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86594-19-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: IEQCXFNWPAHHQR-OEMKBTDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Lacto-N-neotetraose
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖的化学合成：乳酸-N-新己糖（Galβ1→4GlcNAcβ1→）23,6Galβ1→4Glc。

  摘要：

  乳酸-N-新己糖（LNnH）的第一个化学合成已使用聚合合成策略完成。反应条件和供体-受体的组合经过精心设计，以最大程度减少副反应，并在所有糖基化步骤中均获得高收率。Lacto-N-neotetraose，另一种常见的人乳寡糖，也在到达目标LNnH的途中合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00172d

文献信息

• [EN] A METHOD FOR OBTAINING CRYSTALLINE LACTO-N-TETRAOSE AND LACTO-N-NEOTETRAOSE PRECURSORS AND MIXTURES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR DES PRÉCURSEURS DE LACTO-N-TÉTRAOSE ET DE LACTO-N-NEOTÉTRAOSE CRISTALLIN ET DES MÉLANGES DE CEUX-CI
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013091660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A mixture of, preferably a mixture consisting essentially of, an lacto-N-tetraose (LNT) precursor (1) and an lacto-N-neotetraose (LNnT) precursor (2), (formula 1, 2), where R is a group removable by hydrogenolysis and R3 is either a group removable by hydrogenolysis or H, a method of crystallizing 1 and/or 2 from said mixture, and the use of said mixture for making a mixture consisting essentially of LNnT and LNT for use as a pharmaceutically or nutritionally active ingredient. The precursors can be made by reacting an acceptor of formula 5, (formula 5), wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 is acyl, Ri is acyl or H, R3 is selected from a group removable by hydrogenolysis, acyl, silyl and an acetal type group and Y is selected from alkanoylamido, haloalkanoylamido, -NAc2, benzamido, alkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, azido, phthalimido, tetrachlorophthalimido, 2,3- diphenylmaleimido and 2,3-dimethylmaleimido, with a donor of formula 6, (formula 6), wherein R4 is acyl and Xi is selected from halogen, -OC(=NH)CCl3, -OAc, -OBz or -SR5, wherein R5 is selected from alkyl, substituted phenyl and unsubstituted phenyl, followed by one or more deprotection steps.

  一种混合物，优选基本上由乳糖-N-四糖（LNT）前体（1）和乳糖-N-新四糖（LNNT）前体（2）（式1，2）组成，其中R是通过氢解可移除的基团，R3是可通过氢解移除的基团或H，从该混合物中结晶1和/或2的方法，以及该混合物用于制备基本上由LNNT和LNT组成的混合物，作为药用或营养活性成分的用途。这些前体可以通过反应一个受体式5（式5），其中R是通过氢解可移除的基团，R1是酰基，Ri是酰基或H，R3是从可通过氢解移除的基团、酰基、硅基和缩醛型基团中选择的，Y是从烷酰胺基、卤代烷酰胺基、-NAc2、苯甲酰胺基、烷氧羰基氨基、卤代烷氧羰基氨基、苄氧羰基氨基、叠氮基、邻苯二甲酰亚胺基、四氯邻苯二甲酰亚胺基、2,3-二苯基马来酰亚胺基和2,3-二甲基马来酰亚胺基中选择的，与一个供体式6（式6）反应，其中R4是酰基，Xi是从卤素、-OC(=NH)CCl3、-OAc、-OBz或-SR5中选择的，其中R5是从烷基、取代的苯基和未取代的苯基中选择的，随后进行一个或多个脱保护步骤来制备。
• [EN] DERIVATIZATION OF OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] DÉRIVATION D'OLIGOSACCHARIDES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012007585A9

  公开（公告）日：2012-07-26