1,4,8-trimethylazulene | 92025-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4,8-trimethylazulene
• 英文别名: 1,4,8-Trimethyl-azulen
• CAS: 92025-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: RPYZMWVYCHVMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8-trimethylazulene 在 sodium borodeuteride 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-(⁽²⁾H₃)methyl-3,4,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  蔚蓝与乙炔二甲酸二甲酯热反应的一些异常产物

  摘要：

  氮杂-1-甲醛5和6与十氢化萘中过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）的热反应主要导致形成（1 + 1）和（1 + 2）加合物，这是由于在七元单体上添加了ADM而引起的。天青石的环（参见方案2和4）。（1 + 2）加合物是在ADM与异构三环甲醛的均一Diels-Alder反应中形成的，它们通过可逆的[1 s 5 s ] -C位移而衍生自伯三环甲醛，（请参阅方案3和5） 。如此形成的五环甲醛似乎经历了深层次的骨架重排（cf. 方案7）最终导致分别形成甲酰基-四氢环戊[ bc ] ac-四酯12和19。在其他情况下，例如，甘菊环-1- carbaldehydes 7和8（参见方案8），用过量的ADM热反应配料仅已知tetracycfic（1 + 2）类型的加合物的抗- 26为“抗” - 29。1,3,4,8-四甲基az（9）与十氢化萘中过量ADM的热反应导致低产率地形成两个（1 + 2）和一个（1 +

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800219
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,4,8-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  蔚蓝与乙炔二甲酸二甲酯热反应的一些异常产物

  摘要：

  氮杂-1-甲醛5和6与十氢化萘中过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）的热反应主要导致形成（1 + 1）和（1 + 2）加合物，这是由于在七元单体上添加了ADM而引起的。天青石的环（参见方案2和4）。（1 + 2）加合物是在ADM与异构三环甲醛的均一Diels-Alder反应中形成的，它们通过可逆的[1 s 5 s ] -C位移而衍生自伯三环甲醛，（请参阅方案3和5） 。如此形成的五环甲醛似乎经历了深层次的骨架重排（cf. 方案7）最终导致分别形成甲酰基-四氢环戊[ bc ] ac-四酯12和19。在其他情况下，例如，甘菊环-1- carbaldehydes 7和8（参见方案8），用过量的ADM热反应配料仅已知tetracycfic（1 + 2）类型的加合物的抗- 26为“抗” - 29。1,3,4,8-四甲基az（9）与十氢化萘中过量ADM的热反应导致低产率地形成两个（1 + 2）和一个（1 +

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800219

文献信息

• A New Alkylation Method for Heptalene-4,5-dicarboxylates and of One of Their Pseudoester Forms
  作者：Khaled Abou-Hadeed、Zoltàn A. Molnar、Pinar Göksaltık、Roland W. Kunz、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201100510

  日期：2012.6

  Dimethyl heptalene‐4,5‐dicarboxylates 1 The locants of heptalene itself are maintained throughout the whole work. See footnote 4 in [1] for reasoning. undergo preferentially a Michael addition reaction at C(3) with α‐lithiated alkyl phenyl sulfones at temperatures below −50°, leading to corresponding cis‐configured 3,4‐dihydroheptalene‐4,5‐dicarboxylates (cf. Table 1, Schemes 3 and 4). The corresponding

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -
• Azulenes. II. Synthesis of 1,4,8-Trisubstituted Azulenes¹
  作者：Werner Herz

  DOI：10.1021/ja01125a512

  日期：1952.3
• Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes
  作者：Klaus Hafner、Norbert Hock、Günter L. Knaup、Klaus-Peter Meinhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84343-9

  日期：1986.1
• HAFNER, K.;HOCK, N.;KNAUP, G. L.;MEINHARDT, K. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1669-1672
  作者：HAFNER, K.、HOCK, N.、KNAUP, G. L.、MEINHARDT, K. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Some Unusual Products from the Thermal Reaction of Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800219

  日期：1997.3.24

  The thermal reaction of azulene-1-carbaldehydes 5 and 6 with excess dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in decalin leads mainly to the formation of (1 + 1) and (1 + 2) adducts arising from the addition of ADM at the seven-membered ring of the azulenes (cf. Schemes 2 and 4). The (1 + 2) adducts are formed in a homo-Diels-Alder reaction of ADM and isomeric tricyclic carbaldehydes which are derived

  氮杂-1-甲醛5和6与十氢化萘中过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）的热反应主要导致形成（1 + 1）和（1 + 2）加合物，这是由于在七元单体上添加了ADM而引起的。天青石的环（参见方案2和4）。（1 + 2）加合物是在ADM与异构三环甲醛的均一Diels-Alder反应中形成的，它们通过可逆的[1 s 5 s ] -C位移而衍生自伯三环甲醛，（请参阅方案3和5） 。如此形成的五环甲醛似乎经历了深层次的骨架重排（cf. 方案7）最终导致分别形成甲酰基-四氢环戊[ bc ] ac-四酯12和19。在其他情况下，例如，甘菊环-1- carbaldehydes 7和8（参见方案8），用过量的ADM热反应配料仅已知tetracycfic（1 + 2）类型的加合物的抗- 26为“抗” - 29。1,3,4,8-四甲基az（9）与十氢化萘中过量ADM的热反应导致低产率地形成两个（1 + 2）和一个（1 +