methyl 5-{(but-3-enyl)[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 473742-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-{(but-3-enyl)[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-{(but-3-en-1-yl)-[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；Methyl 5-[but-3-enyl-[3-(1-methylindol-3-yl)propanoyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；methyl 5-[but-3-enyl-[3-(1-methylindol-3-yl)propanoyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 473742-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 382.419
• InChiKey: ZCFJWNKLVXXYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{(but-3-enyl)[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549
• 作为产物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 5-{(but-3-enyl)[3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n