4-Biphenyl-4-yl-2-methylsulfanyl-pyrimidine | 817598-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Biphenyl-4-yl-2-methylsulfanyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-4-(4-phenylphenyl)pyrimidine；2-methylsulfanyl-4-(4-phenylphenyl)pyrimidine
• CAS: 817598-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: UUUCQIMYFFVPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Biphenyl-4-yl-2-methylsulfanyl-pyrimidine 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4,6-Bis-biphenyl-4-yl-2-phenyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核扩展 π 系统：一般合成和有趣的荧光特性

  摘要：

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，

  DOI：

  10.1021/ja044923w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基嘧啶 、 4-biphenyllithium 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以85%的产率得到4-Biphenyl-4-yl-2-methylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核扩展 π 系统：一般合成和有趣的荧光特性

  摘要：

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，

  DOI：

  10.1021/ja044923w