(2R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran | 867357-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R)-1-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]undecoxy]silane
• CAS: 867357-61-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃Si
• 分子量: 476.816
• InChiKey: INBBTJALHGDIIC-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran 在 palladium dihydroxide pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛：用于简单进入顺式和反式-2,5-二取代四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.093