N-<(benzyloxy)acetyl>-L-proline | 158268-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(benzyloxy)acetyl>-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(2-phenylmethoxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 158268-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NNEPDDYSIULHPB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(benzyloxy)acetyl>-L-proline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 93.25h， 生成 methyl 3(R)-<1-(2,5-dioxopyrrolidino<3,4-c>piperazino)>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  拟肽2-oxo-3（R）-[（2（S）-吡咯烷基羰基氨基）-“ C5”氢键构象的模拟物的设计，合成，X射线分析和多巴胺受体调节活性1-吡咯烷乙酰胺。

  摘要：

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和

  DOI：

  10.1021/jm00048a003
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(benzyloxy)acetyl>-L-proline
  参考文献：
  名称：

  拟肽2-oxo-3（R）-[（2（S）-吡咯烷基羰基氨基）-“ C5”氢键构象的模拟物的设计，合成，X射线分析和多巴胺受体调节活性1-吡咯烷乙酰胺。

  摘要：

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和

  DOI：

  10.1021/jm00048a003

文献信息

• Nitrile derivatives that inhibit cathepsin K
  申请人：——

  公开号：US20010008901A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Compounds of the formula: 1 wherein R 1 to R 7 and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof, are useful for treating diseases associated with cystein proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  该公式化合物：其中R1到R7和Y如规范中定义，并且其药用盐和/或药用酯是用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、瞬间性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞性疾病、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病的有用化合物。
• NITRILE DERIVATIVES AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1244621A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6531612B2
  申请人：——

  公开号：US6531612B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] NITRILE DERIVATIVES AS CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DU NITRILE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001047886A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R7 and Y are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with cystein proteases such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.
• Design, Synthesis, X-ray Analysis, and Dopamine Receptor-Modulating Activity of Mimics of the "C5" Hydrogen-Bonded Conformation in the Peptidomimetic 2-Oxo-3(R)-[(2(S)-pyrrolidinylcarbonyl)amino]-1-pyrrolidineacetamide
  作者：Paul W. Baures、William H. Ojala、William B. Gleason、Ram K. Mishra、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00048a003

  日期：1994.10

  X-ray crystallographic determination of 2 and methyl 3(R)-[1-(2,5-dioxopyrrolidino[3,4-c]piperazino)]-2-oxo-1- pyrrolidineacetate (11), a diketopiperazine intermediate in the synthesis of 3. These analogs were tested for their ability to enhance the binding of the dopamine D2 receptor agonist N-propylnorapomorphine (NPA) in the absence and presence of 5'-guanylylimidodiphosphate (Gpp(NH)p). Both compounds

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和