eupomatenoid-12 | 41365-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: eupomatenoid-12
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran
• CAS: 41365-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: LXRVZJFJYYQBCU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 蒽 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 eupomatenoid-12
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-licarin B and eupomatenoids-1 and -12: A general approach to 2-aryl-7-alkoxy-benzofuranoid neolignans

  摘要：

  New syntheses of the title compounds are described using Lewis acid-promoted reactions of styrenes with N-phenylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines to regioselectively form the 2-arylbenzofuranoid ring system followed by conversion of the aromatic N-phenylsulfonyl moiety into a propenyl substituent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01619-x

文献信息

• Substrate-Directed Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Coupling of Vinylphenols and Nonchelating Aldehydes
  作者：Stephen K. Murphy、Achim Bruch、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201309987

  日期：2014.2.24

  alkenyl, and alkyl aldehydes to form branched products with high selectivity. This cross‐coupling yields α‐aryl ketones that can be cyclized to benzofurans, and it enables access to eupomatenoid natural products in four steps or less from eugenol. Excellent reactivity and high levels of regioselectivity for the formation of the branched products were observed. We propose that aldehyde decarbonylation

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。