benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 817575-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside)-α-D-mannopyranoside；Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)][Bn(-2)][Bn(-4)]Man(a)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 817575-35-2
• 化学式: C₅₅H₆₆O₂₄
• 分子量: 1111.11
• InChiKey: SKOACDZMOMOWRB-BBSVAMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CoreN-聚糖片段中的溶剂相互作用和构象选择：中央分支三甘露糖单元及其单水合复合物的气相构象

  摘要：

  支化三甘露糖苷的内在构象偏好和结构，α-苯基 3,6-二-O-（α-D-吡喃甘露糖基）-α-D-吡喃甘露糖苷（其包含在核心五糖的关键亚基中发现的相同碳水化合物）在 N-聚糖中）及其单水合复合物，已在分子束扩展中在低温下分离的气相中进行了研究。基于实验和 ONIOM (B3LYP/6-31+G(d):HF/6-31G(d)) 和单点 MP2 计算之间的比较，它们的红外离子倾角光谱的构象分配已经确定了它们的首选结构和相对能量。未水合的三甘露糖苷具有独特的结构，由两个强大的中央氢键支撑，将中央甘露糖单元 (CM) 及其两个分支（3M 和 6M）紧密连接在一起，通过协同氢键网络：OH4(CM)-->OH6(3M)-->OH6(6M)。紧密结合的结构也保留在单水合寡糖中，水分子跨越 3M 和 6M 分支以提供额外的结合。这种结构与在 298 K 水溶液中测定的更开放、熵更有利的三甘露糖苷结构形成鲜明

  DOI：

  10.1021/ja801892h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CoreN-聚糖片段中的溶剂相互作用和构象选择：中央分支三甘露糖单元及其单水合复合物的气相构象

  摘要：

  支化三甘露糖苷的内在构象偏好和结构，α-苯基 3,6-二-O-（α-D-吡喃甘露糖基）-α-D-吡喃甘露糖苷（其包含在核心五糖的关键亚基中发现的相同碳水化合物）在 N-聚糖中）及其单水合复合物，已在分子束扩展中在低温下分离的气相中进行了研究。基于实验和 ONIOM (B3LYP/6-31+G(d):HF/6-31G(d)) 和单点 MP2 计算之间的比较，它们的红外离子倾角光谱的构象分配已经确定了它们的首选结构和相对能量。未水合的三甘露糖苷具有独特的结构，由两个强大的中央氢键支撑，将中央甘露糖单元 (CM) 及其两个分支（3M 和 6M）紧密连接在一起，通过协同氢键网络：OH4(CM)-->OH6(3M)-->OH6(6M)。紧密结合的结构也保留在单水合寡糖中，水分子跨越 3M 和 6M 分支以提供额外的结合。这种结构与在 298 K 水溶液中测定的更开放、熵更有利的三甘露糖苷结构形成鲜明

  DOI：

  10.1021/ja801892h

文献信息

• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2005000862A3

  公开（公告）日：2005-08-18
• REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1644390B1

  公开（公告）日：2011-04-20
• US8637578B2
  申请人：——

  公开号：US8637578B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• Solvent Interactions and Conformational Choice in a Core <i>N</i>-Glycan Segment: Gas Phase Conformation of the Central, Branching Trimannose Unit and its Singly Hydrated Complex
  作者：E. Cristina Stanca-Kaposta、David P. Gamblin、Emilio J. Cocinero、Jann Frey、Romano T. Kroemer、Antony J. Fairbanks、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1021/ja801892h

  日期：2008.8.13

  psi[C1(3M)-O3(3M)-C3(CM)-C2(CM)] from approximately 74 degrees to approximately 146 degrees to enable accommodation of a water molecule at the centrally bound site occupied by the hydroxymethyl group on the 3M ring and mediation of the water-linked hydrogen-bonded network: OH4(CM) -->OH(W)-->OH6(6M). The creation of a "water pocket" motif localized at the bisecting axis of the trimannoside is strikingly similar to the

  支化三甘露糖苷的内在构象偏好和结构，α-苯基 3,6-二-O-（α-D-吡喃甘露糖基）-α-D-吡喃甘露糖苷（其包含在核心五糖的关键亚基中发现的相同碳水化合物）在 N-聚糖中）及其单水合复合物，已在分子束扩展中在低温下分离的气相中进行了研究。基于实验和 ONIOM (B3LYP/6-31+G(d):HF/6-31G(d)) 和单点 MP2 计算之间的比较，它们的红外离子倾角光谱的构象分配已经确定了它们的首选结构和相对能量。未水合的三甘露糖苷具有独特的结构，由两个强大的中央氢键支撑，将中央甘露糖单元 (CM) 及其两个分支（3M 和 6M）紧密连接在一起，通过协同氢键网络：OH4(CM)-->OH6(3M)-->OH6(6M)。紧密结合的结构也保留在单水合寡糖中，水分子跨越 3M 和 6M 分支以提供额外的结合。这种结构与在 298 K 水溶液中测定的更开放、熵更有利的三甘露糖苷结构形成鲜明