N-(5-bromo-2-formylphenyl)-N-(2-propenyl)-4-toluenesulfonylamide | 223526-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-formylphenyl)-N-(2-propenyl)-4-toluenesulfonylamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-formylphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 223526-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: HUCHLYAJADVMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-formylphenyl)-N-(2-propenyl)-4-toluenesulfonylamide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 8-methoxycarbonyl-5-(p-toluenesulfonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model

  摘要：

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00315-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(5-bromo-2-formylphenyl)-N-(2-propenyl)-4-toluenesulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model

  摘要：

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00315-5

文献信息

• An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid
  作者：Carl J. Lovely、Hossen Mahmud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00150-1

  日期：1999.3

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model
  作者：Hossen Mahmud、Carl J Lovely、H.V Rasika Dias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00315-5

  日期：2001.5

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.