5-溴-2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯 | 223526-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]benzoate；methyl 5-bromo-2-(4-toluenesulfonylamino)benzoate；methyl 5-bromo-N-tosylanthranylate；2-(Tosylamino)-5-bromobenzoic acid methyl ester；methyl 5-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 223526-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 384.25
• InChiKey: QZUANJJOESQWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(4-溴-2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 1-Unsubstituted 2,3-Dihydro-1-benzazepine Derivative

  摘要：

  We developed a three-step method of producing a 1-unsubstituted-2,3-dihydro-1-benzazepine derivative (2) from 11. The alkylation of 9, obtained from 11, and the subsequent intramolecular condensation of 12 in dialkyl carbonate with a metal alcoholate were conducted in one pot to afford 1-benzazepine (13) in good yield. 13 was then hydrolyzed to give 2 in 48% overall yield from 11. Furthermore, we synthesized the orally active CCR5 antagonist intermediate 18 from 2.

  DOI：

  10.3987/com-07-11025
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-溴-2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF

  摘要：

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。

  公开号：

  EP1186604A1

文献信息

• Orally Active CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents: Synthesis and Biological Activity of 1-Benzothiepine 1,1-Dioxide and 1-Benzazepine Derivatives Containing a Tertiary Amine Moiety
  作者：Masaki Seto、Yoshio Aramaki、Tomohiro Okawa、Naoki Miyamoto、Katsuji Aikawa、Naoyuki Kanzaki、Shin-ichi Niwa、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1248/cpb.52.577

  日期：——

  (hetero)arylmethyl groups as the 1-substituent on the 1-benzazepine ring together with the 2-(butoxy)ethoxy group led to further increase of activity. Among the 1-benzazepine derivatives, the isobutyl (6i), benzyl (6o) or 1-methylpyrazol-4-ylmethyl (6s) compounds were found to exhibit highly potent inhibitory effects, equivalent to the injectable CCR5 antagonist 1, in the HIV-1 envelope-mediated membrane fusion

  通过化学修饰含有叔胺部分的1-苯并噻庚因1,1-二氧化物3和1-苯并ze庚因4铅化合物来进行口服活性CCR5拮抗剂的研究。在1-苯并噻吩环的7-苯基上的4-位用2-（C（2-4）烷氧基）乙氧基取代甲基导致口服时活性增强和药代动力学特性显着改善大鼠给药。引入C（2-4）烷基，苯基或（杂）芳基甲基作为1-苯并ze庚因环上的1-取代基与2-（丁氧基）乙氧基一起导致活性的进一步提高。在1-苯并ze庚因衍生物中，发现异丁基（6i），苄基（6o）或1-甲基吡唑-4-基甲基（6s）化合物具有很强的抑制作用，在HIV-1包膜介导的膜融合测定中，其等同于可注射的CCR5拮抗剂1。特别是，化合物6s对膜融合表现出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 2.7 nM）和抑制作用（IC（50）= 1.2 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。描述了1-苯并噻庚因1，1-二氧化物和1-苯并ze庚因衍生物的合成及其生物学活性。
• HETEROCYCLO ALKYL COMPOUNDS USED AS CCR2/CCR5 ANTAGONIST
  申请人：Shenzhen Lingfang Biotech Co., Ltd

  公开号：EP3988098A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The invention relates to a series of compounds with heterocycloalkyl, or isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and to a use thereof in manufacturing a medicine of treatment CCR2/ CCR5 antagonist-related diseases, specifically to a compound of Formula (I), or an isomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一系列含有杂环烷基的化合物，或其异构体或药学上可接受的盐，并且涉及其在制造治疗CCR2/CCR5拮抗剂相关疾病的药物中的应用，具体涉及公式(I)的化合物，或其异构体或药学上可接受的盐。
• Synthesis and Anticancer Properties of New 3-Methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Agata Jaskulska、Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Tomasz Janecki、Anna Ewa Janecka

  DOI：10.3390/molecules27113597

  日期：——

  antibiotics. More recently, the anticancer potential of this group of compounds has been investigated. Following this direction, we obtained a small library of 3-methylidene-1-sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones with various substituents at positions 1, 2, 6, and 7 of the quinolinone ring system. The cytotoxic activity of the synthesized analogs was tested in the MTT assay on two cancer cell lines in order

  长期以来，喹啉酮作为广谱合成抗生素而广为人知。最近，已经研究了这组化合物的抗癌潜力。按照这个方向，我们获得了一个小的 3-亚甲基-1-磺酰基-2,3-二氢喹啉-4(1 H )-酮库，在喹啉酮环系统的 1、2、6 和 7 位具有各种取代基。在 MTT 测定中对两种癌细胞系测试了合成类似物的细胞毒活性，以确定结构-活性关系。所有化合物在 MCF-7 中产生高细胞毒性作用，在 HL-60 细胞中甚至更高。2-Ethyl-3-methylidene-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H)-一种对 HL-60 的细胞毒性比对正常 HUVEC 细胞高 5 倍以上的细胞毒性被选择用于进一步测试。该类似物被证明可抑制 HL-60 细胞的增殖并诱导 DNA 损伤和细胞凋亡。
• An intramolecular azomethine ylide–alkene cycloaddition approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model
  作者：Hossen Mahmud、Carl J Lovely、H.V Rasika Dias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00315-5

  日期：2001.5

  The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline core found in the Martinella alkaloids was constructed through an intramolecular [3+2] azomethine ylide-alkene cycloaddition. Some chemical manipulations of the tricycle are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.
• An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid
  作者：Carl J. Lovely、Hossen Mahmud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00150-1

  日期：1999.3

  An expedient method for the assembly of the pyrroloquinoline skeleton found in the martinelline alkaloids using a [3+2] cycloaddition of an azomethine ylide and an alkene has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.