p-carboxybenzyl α-D-mannopyranoside | 211677-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-carboxybenzyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 211677-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: JRFSKUMQNNBDBO-JLDUMIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-carboxybenzyl α-D-mannopyranoside 、 2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl 6-deoxy-6-{[2-(methoxycarbonyl)ethyl]amino}-β-D-galactopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(tert-butyloxycarbonylamido)ethyl 6-deoxy-6-({p-[(α-D-mannosyloxy)methyl]benzoyl}[2-(methoxycarbonyl)ethyl]amino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的“混合型”寡糖模拟物的合成

  摘要：

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-carboxybenzyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect ofp-Substitution of Aryl α-D-Mannosides on Inhibiting Mannose-Sensitive Adhesion ofEscherichia coli – Syntheses and Testing

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1669::aid-ejoc1669>3.0.co;2-q

文献信息

• Effect ofp-Substitution of Aryl α-D-Mannosides on Inhibiting Mannose-Sensitive Adhesion ofEscherichia coli – Syntheses and Testing
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Sven Kötter、Jiří Kubisch、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1669::aid-ejoc1669>3.0.co;2-q

  日期：1998.8
• Synthesis of “Mixed Type” Oligosaccharide Mimetics Based on a Carbohydrate Scaffold
  作者：Anupama Patel、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<79::aid-ejoc79>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  lectins of different specificity. The synthesis of glycomimetics containing sugar derivatives from different sugar series is therefore of interest, with the eventual goal of providing multivalent glycoligands of a more complex type. The synthesis of novel “mixed” glycoclusters, starting from the trifunctional galactoside 10 that serves as a carbohydrate scaffold, is hence presented here. Compound 10

  在包括簇状糖苷的多价糖配体中，一种类型的糖表位通常是簇状的。这样的分子已经成为研究和抑制细胞粘附过程的有价值的工具。它们例如在甘露糖特异性细菌粘附中用作体外抗粘剂。然而，野生型细菌利用许多不同的糖表位进行粘附，涉及具有不同特异性的细菌凝集素。因此，包含来自不同糖系列的糖衍生物的糖模拟物的合成是令人感兴趣的，最终目的是提供更复杂类型的多价糖苷。因此，本文提出了从作为碳水化合物支架的三官能半乳糖苷10开始的新型“混合”糖簇的合成。化合物10具有三个潜在的反应位点，相继解决。首先，与羧基官能化的甘露糖苷11偶联的肽提供了二糖模拟物13，其在与氨基官能化的岩藻糖苷17偶联后又提供了三糖模拟物19。最后，在用乙酰化的乳糖基异硫氰酸酯将硫脲桥接后得到五糖模拟物23。