N,N-二苄基-1,1,1-三氟甲磺酰胺 | 58044-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1,1,1-三氟甲磺酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyltriflamid；N.N-Dibenzyltriflamid
• CAS: 58044-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 329.343
• InChiKey: GYVVABGLLBCQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基三氟甲磺酸甲胺	N-benzyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide	36457-58-6	C8H8F3NO2S	239.218

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1,1,1-三氟甲磺酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二苄胺
  参考文献：
  名称：

  N- Benzyltriflamide：通常用于胺合成的光延试剂

  摘要：

  已发现使用标准试剂DEAD和三苯基膦，通常将N-苄基三氟化物用作Mitsunobu亲核试剂，用于从相应的醇制备一系列伯和仲苄胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01792-g
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N,N-二苄基-1,1,1-三氟甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  胺的新“加百利”合成

  摘要：

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80263-8

文献信息

• Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure
  作者：Gunther Hellmann、Achim Hack、Eric Thiemermann、Olaf Luche、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201204014

  日期：2013.3.18

  Enantiomerically pure triflones R1CH(R2)SO2CF3 have been synthesized starting from the corresponding chiral alcohols via thiols and trifluoromethylsulfanes. Key steps of the syntheses of the sulfanes are the photochemical trifluoromethylation of the thiols with CF3Hal (Hal=halide) or substitution of alkoxyphosphinediamines with CF3SSCF3. The deprotonation of RCH(Me)SO2CF3 (R=CH2Ph, iHex) with nBuLi

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 
• Determination of pKa values of fluoroalkanesulfonamides and investigation of their nucleophilicity
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.03.013

  日期：2010.7

  The pK(a) values of a series of fluoroalkanesulfonylamides were measured by potentiometric titration. Different kinds of alkyl halides and tosylates were employed to investigate the nucleophilicity of fluoroalkanesulfonylamides. Fluoroalkanesulfonylamides with longer fluoroalkyl chain have weaker nucleophilicity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved,
• Triflamides: Elimination of the triflyl anion versus substitution of the trifluoromethide group
  作者：S. Bozec-Ogor、V. Salou-Guiziou、J.J. Yaouanc、H. Handel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01266-k

  日期：1995.8

  Base-induced elimination of CF3SO2- and nucleophilic substitution of CF3- were observed in the reaction of secondary triflamides with alkyllithium reagents.
• N-Benzyltriflamide: A generally useful mitsunobu reagent for amine synthesis
  作者：Kathryn E. Bell、David W. Knight、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01792-g

  日期：1995.11

  N-Benzyl triflamide has been found to be generally useful as a Mitsunobu nucleophile for the preparation of a range of primary and secondary benzylamines from the corresponding alcohols, using the standard reagents DEAD and triphenylphosphine.

  已发现使用标准试剂DEAD和三苯基膦，通常将N-苄基三氟化物用作Mitsunobu亲核试剂，用于从相应的醇制备一系列伯和仲苄胺。
• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。