N-Diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-2-(4-benzyloxybenzoyl)-4-methoxy-3-benzyloxybenzamide | 229017-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-2-(4-benzyloxybenzoyl)-4-methoxy-3-benzyloxybenzamide
• 英文别名: N-(diphenylphosphorylmethyl)-4-methoxy-N-methyl-3-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxybenzoyl)benzamide
• CAS: 229017-35-0
• 化学式: C₄₃H₃₈NO₆P
• 分子量: 695.752
• InChiKey: UCLRFRRDAQTCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-2-(4-benzyloxybenzoyl)-4-methoxy-3-benzyloxybenzamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-latifine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 N-Diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-2-(4-benzyloxybenzoyl)-4-methoxy-3-benzyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a