7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-tetralone oxime | 68351-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-tetralone oxime
• 英文别名: 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；N-[7-Fluoro-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydroxylamine；N-[7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 68351-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO
• 分子量: 273.282
• InChiKey: SJPXWUXUMWWRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-tetralone oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 8-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  EP1475368

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-tetralone oxime
  参考文献：
  名称：

  EP1475368

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and pharmacological screening of 1-[2-tert-aminoethyl]-8-fluoro-5-[4-fluorophenyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepines, their 1-[aminoacetyl] analogues and 1-substituted 9-fluoro-6-[4-fluorophenyl]-5,6-dihydro-4H-s-triazolo[4,3-a]-1-benzazepines
  作者：Zdeněk Vejdělek、Emil Svátek、Jiří Holubek、Jan Metyš、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19810148

  日期：——

  7-Fluoro-4-(4-flurophenyl)-1-naphthylamine (III) was identified as a by-product in the transformation of 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1-tetralone oxime to the lactam I. Reaction of 8-fluoro-5-(4-flurophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine (V) with chloracetyl chloride gave the chloramide VI which was treated with secondary amines to give the aminoacetamides VII, VIII, XI and XII. reduction with lithium aluminium hydride afforded the amines IX, X, XIV and XV. Acylation of the piperazinoethanols XII and XV led to the esters XIII, XVI and XVII. Reaction of the lactam I with phosphorus pentasulfide gave the thiolactam II which was treated with a series of acid hydrazides and gave the title compounds XVIII-XXIV. Some of the compounds exhibited only in relatively high doses anticonvulsant and central depressant effects in various tests.

  7-氟-4-(4-氟苯基)-1-萘胺(III)被鉴定为7-氟-4-(4-氟苯基)-1-四酮肟转化为内酰胺I的副产物。8-氟-5-(4-氟苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮癸烷(V)与氯乙酰氯反应得到氯酰胺VI，然后用二级胺处理，得到氨基乙酰胺VII、VIII、XI和XII。用锂铝氢还原得到胺IX、X、XIV和XV。对哌嗪乙醇XII和XV进行酰化反应，得到酯XIII、XVI和XVII。将内酰胺I与五硫化二磷反应得到硫内酰胺II，再用一系列酸酐反应制备出标题化合物XVIII-XXIV。其中一些化合物在各种试验中仅在相对较高的剂量下表现出抗惊厥和中枢抑制作用。
• EP1475368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——