(-)-2-(2-methylallyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2-(2-methylallyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JQWQZUBISFFUJF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (-)-2-(2-methylallyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  集成周环级联：原子经济，多CC键形成分子复杂性构建的策略。

  摘要：

  开发了全周流形歧管，用于构建拓扑多样，结构复杂和天然产物样的多环化学型。该歧管使用易于获得的叔炔丙基乙烯基醚作为底物，并使用咪唑作为催化剂，以形成多达两个新的环，三个新的C-C键，六个立体异构中心和一个跨环氧基桥。歧管高效，可扩展且易于执行，并且需要进行炔丙基克莱森重排– [1,3] H移位，氧杂-6π-电环化以及分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201702667
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-2-(2-methylallyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous Pd-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Protonation

  摘要：

  General homogeneous conditions for the palladium-catalyzed synthesis of carbonyl compounds with tertiary carbon stereocenters at the alpha-position are reported. The highly reactive catalyst tolerates a variety of substrate substitution and-functionality, and generates enantioenriched cyclic ketones from racemic allyl beta-ketoester starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol702821j