3-phenyl-6,7-dihydro-5H-s-triazolo<3,4-b><1,3>oxazine | 96440-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-s-triazolo<3,4-b><1,3>oxazine
• 英文别名: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]oxazine
• CAS: 96440-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: IMBLHHBPZPFZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-s-triazolo<3,4-b><1,3>oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused s-triazoles from 2-methanesulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole and binucleophilic reagents by means of intramolecular ring transformation.

  摘要：

  2-Methanesulfonyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (4) 与 3-aminopropanol 和 2-aminoethanethiol 在三乙胺存在下反应，得到置换和重排产物 2-(5、6-二氢-4H-1, 3-恶嗪-2-基）-(6b) 和 2-(2-噻唑啉-2-基) 苯肼 (9)，加热使其进一步环水化，分别得到相应的融合 s-三唑 (7) 和 (10)。在与二氨基烷反应的情况下，只得到 1 : 2 的加合物 (8)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5040

文献信息

• SASAKI, TADASHI;OHNO, MASATOMI;ITO, EIKOH, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 5040-5043
  作者：SASAKI, TADASHI、OHNO, MASATOMI、ITO, EIKOH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fused s-triazoles from 2-methanesulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole and binucleophilic reagents by means of intramolecular ring transformation.
  作者：TADASHI SASAKI、MASATOMI OHNO、EIKOH ITO

  DOI：10.1248/cpb.32.5040

  日期：——

  2-Methanesulfonyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (4) reacted with 3-aminopropanol and 2-aminoethanethiol in the presence of triethylamine to give displaced and rearranged products 2-(5, 6-dihydro-4H-1, 3-oxazin-2-yl)-(6b) and 2-(2-thiazolin-2-yl) benzhydrazide (9), which were further cyclodehydrated by heating to give the corresponding fused s-triazoles (7) and (10), respectively. In the case of the reaction with a diaminoalkane only the 1 : 2 adduct (8) was obtained.

  2-Methanesulfonyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (4) 与 3-aminopropanol 和 2-aminoethanethiol 在三乙胺存在下反应，得到置换和重排产物 2-(5、6-二氢-4H-1, 3-恶嗪-2-基）-(6b) 和 2-(2-噻唑啉-2-基) 苯肼 (9)，加热使其进一步环水化，分别得到相应的融合 s-三唑 (7) 和 (10)。在与二氨基烷反应的情况下，只得到 1 : 2 的加合物 (8)。