N,N`-双(2,6-二甲苯基)芘-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 | 76372-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N`-双(2,6-二甲苯基)芘-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: 2,9-Bis(2,6-dimethylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-bis(2,6-dimethylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 76372-76-4
• 化学式: C₄₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 598.657
• InChiKey: NJOMGKAERDOZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.33 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N`-双(2,6-二甲苯基)芘-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 、 N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide dianion 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide anion radical
  参考文献：
  名称：

  非质子溶液中苝、三萘嵌苯和季铵二亚胺的电化学、光谱学和电生化学发光

  摘要：

  研究了苝二甲酰亚胺、苝四甲二酰亚胺 (PDI)、三苯四甲二酰亚胺 (TDI) 和四芳基甲二酰亚胺 (QDI) 的电化学、紫外-可见分光光度法、光致发光和电致化学发光 (ECL)。所有化合物都经历两次可逆的单电子还原反应和一次可逆的单电子氧化反应。随着芳香核尺寸的增加，二亚胺系列的第一还原电位转移到较小的负值，氧化电位转移到较小的正值。这些电势变化与分子轨道计算得出的轨道能量密切相关。第一和第二还原波之间的电位差随着酰亚胺基团之间距离的增加而减小，所以 TDI 和 QDI 只显示一个还原波，相当于两个电子的还原。这些还原电位提供了对自由基歧化平衡常数的估计......

  DOI：

  10.1021/ja984188m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 反应 24.0h， 以560 mg的产率得到N,N`-双(2,6-二甲苯基)芘-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，微小有机半导体在可见光促进下对 N-杂环进行高效有氧脱氢

  摘要：

  基于苝二酰亚胺 (PDI) 有机半导体开发了一种高效的可重复使用的催化系统，用于在可见光下对 N-杂环进行有氧脱氢。这种没有任何添加剂的实用催化体系在环境条件下进行。N-杂芳烃的微小聚集体被认为是天然产物、药物化学和材料科学中的特权结构。 [1] 因此，合成芳烃的温和方法的发展引起了有机合成化学家的兴趣[2]。将取代基选择性地引入 N-杂芳烃是一项艰巨的挑战，而对于相应的 N-杂环来说，这相对容易实现。例如，四氢喹啉可以很容易地进行 6 位亲电取代功能化，脱氢可得到相应的取代喹啉[3]。因此，N-杂环脱氢为N-杂芳烃被认为是一种可行的方法。与热促进的有机反应相比，利用可见光能作为有机转化的驱动力具有吸引力，因为它是一种温和、安全且易于处理的能源。 [4] 一般来说，N-杂环的可见光促进脱氢有两个亚类：无受体[2e,5]和受体辅助[3,6]，这取决于是否涉及氢受体。受体辅助脱氢，尤其是使用氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000170

文献信息

• PHARMACEUTICAL MULTIMERIC PARTICLES, AND MANUFACTURING METHOD FOR SAME
  申请人：Kasai Hitoshi

  公开号：US20130096097A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  [Problem] The purpose of the present invention is to provide organic particles containing pharmaceutical particles of which the particles are small and the particle size distribution is narrow, and a manufacturing method for the same. [Solution] Provided are pharmaceutical multimeric particles of which the particles are small and the particle size distribution is narrow and which are characterized in being obtained by pouring into water a solution of a pharmaceutical multimer dissolved in a water-miscible organic solvent, and a manufacturing method for the pharmaceutical multimeric particles. Pharmaceutical dimeric particles thereof are characterized in being obtained by pouring into water a solution of a compound represented by general formula (I) dissolved in a water-miscible organic solvent.

  [问题] 本发明的目的是提供含有药用颗粒的有机颗粒，其颗粒小且颗粒尺寸分布窄，以及其制备方法。[解决方案] 提供了药用多聚体颗粒，其颗粒小且颗粒尺寸分布窄，其特征在于通过将溶解在水相溶性有机溶剂中的药用多聚体溶液倒入水中获得，并提供了药用多聚体颗粒的制备方法。其药用二聚体颗粒的特征在于通过将溶解在水相溶性有机溶剂中的一种由通式（I）表示的化合物溶液倒入水中获得。
• Comprehensive Thione-Derived Perylene Diimides and Their Bio-Conjugation for Simultaneous Imaging, Tracking, and Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Yao-Lin Lee、Yi-Te Chou、Bo-Kang Su、Chi-chi Wu、Chih-Hsing Wang、Kai-Hsin Chang、Ja-an Annie Ho、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jacs.2c07967

  日期：2022.9.21

  lower-lying absorption is assigned to the S0 → S2(ππ*) transition and is red-shifted upon increasing the number of thiones; the lowest-lying excited state is ascribed to a transition-forbidden S1(nπ*) configuration. All nS-PDIs are non-emissive in solution but reveal an excellent two-photon absorption cross-section of >800 GM. Supported by the femtosecond transient absorption study, the S1(nπ*) → T1(ππ*)

  在本研究中，发色团 3,4,9,10-苝四羧酸二亚胺 (PDI) 在酰亚胺 N 位点用苯基取代基锚定，然后进行硫化，得到一系列硫酮产物1S-PDI-D , 2S- cis - PDI-D、2S-反式-PDI-D、3S-PDI-D和4S-PDI-D分别具有n = 1、2、3 和 4 硫酮。光物理性质取决于锚定硫酮的数量，其中观察到的显着较低吸收分配给 S 0 → S 2(ππ*) 跃迁并且随着硫酮数量的增加而红移；最低激发态归因于禁止跃迁的 S 1​​ ( n π*) 构型。所有n S-PDI在溶液中都是不发射的，但显示出 > 800 GM 的出色双光子吸收截面。在飞秒瞬态吸收研究的支持下，S 1 ( n π*) → T 1 (ππ*) 系统间穿越 (ISC) 率 > 10 12 s –1，导致 ∼100% 三重态种群。最低的 T 1 (ππ*) 能量计算为1S-PDI-D > 2S- cis-PDI-D
• The manufacture and products thereof of photosensitizing nanomaterials and their use in photodynamic treatment
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2186862A2

  公开（公告）日：2010-05-19

  The present invention discloses a method for the manufacture of a photosensitizing nanomaterial (40) and the products thereof. The present invention discloses the use of the photosensitizing nanomaterial (40) for the photo-induced inactivation of a biological target (50). The photosensitizing nanomaterial (40) is composed of a metal complex tetrapyrrole derivative (10). The metal complex tetrapyrrole derivative (10) is attached by an axial covalent bond (60) to the surface (25) of a solid nanomaterial (20). The solid nanomaterial (20) has at least one dimension in the nanometre and/or the micrometre range.

  本发明公开了一种光敏纳米材料（40）及其产品的制造方法。本发明公开了光敏纳米材料（40）用于光诱导灭活生物靶标（50）。光敏纳米材料（40）由金属络合四吡咯衍生物（10）组成。金属络合物四吡咯衍生物（10）通过轴向共价键（60）连接到固体纳米材料（20）的表面（25）。固体纳米材料（20）至少有一个尺寸在纳米和/或微米范围内。
• HIGHLY SELECTIVE ARTIFICIAL NEUROTRANSMITTER RECEPTORS
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP3225590A1

  公开（公告）日：2017-10-04

  The present invention relates to a conjugate comprising a nanoporous crystalline three-dimensional framework material bearing a permament negative framework charge and having an average pore size ranging from 1 nm to 2 nm, selected from a zeolite, an organosilica, a metal organic framework (MOF) and a covalent organic framework (COF) material, containing within its pores an electrophilic UV-visible or fluoresecent analyte-responsive reporter dye, a method for producing the same, and uses thereof.

  本发明涉及一种共轭物，该共轭物包含一种纳米多孔结晶三维框架材料，该材料带有永久性负框架电荷，平均孔径在 1 nm 至 2 nm 之间，选自沸石、有机硅、金属有机框架（MOF）和共价有机框架（COF）材料，在其孔隙中含有亲电紫外可见光或荧光分析反应性报告染料；本发明还涉及一种生产方法及其用途。
• Rademacher, Andreas; Maerkle, Suse; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2927 - 2934
  作者：Rademacher, Andreas、Maerkle, Suse、Langhals, Heinz

  DOI：——

  日期：——