3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one | 60438-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(2-methoxy-phenyl)-buten-(3)-on-(2)；1-(2-Methoxy-phenyl)-2-methyl-buten-(1)-on-(3)；3-(2-Methoxybenzyliden)-2-butanon；4-(2-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 60438-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VRMHHUGKIZTMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one 在 yeast Saccharomyces cerevisiae, type II 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以28%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基甲基烯酮的生物还原：烯化酶催化SN2'机理的建议

  摘要：

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600601
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 丁酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 离子促进醛与酮的羟醛缩合。金属醛缩酶化学模型方向

  摘要：

  研究了芳香醛（例如 1 到 4 和 7 到 13）和脂肪醛（例如 5 和 6）与许多由铜 (II) 离子促进的酮的羟醛缩合反应。铜 (II) 离子特别促进了反应，而锌、钴 (II)、锰 (II) 和镁等金属离子作为催化剂非常不活泼。在 Claisen-Schmidt 类型的反应中，除 7 和 8 之外的所有醛都与除乙酰乙酸乙酯、乙腈和硝基甲烷以外的所有脂肪族酮反应不同程度。乙酰丙酮得到Knoevenagel类型的缩合产物。在醛与 2-丁酮的反应中，醛会区域特异性地攻击 2-丁酮 C3 处的亚甲基。胺类抑制反应，同时观察到锌或钴 (II) 的共存效应。结果表明，在铜(II)离子促进的反应中，存在的底物选择性很大程度上取决于酮的种类。结果，可能...

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1369