(E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-ethyl)-thiazol-4-yl]-acrylic acid ethyl ester | 236391-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-ethyl)-thiazol-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 236391-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: GZMLVKUFMHTTLG-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-ethyl)-thiazol-4-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,5R,6S,9S,12S,16S,19E)-6-[(2S)-butan-2-yl]-16-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(methoxymethyl)-9-methyl-4,8,11,15,18-pentaoxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-23-thia-3,7,10,14,17,24-hexazabicyclo[19.2.1]tetracosa-1(24),19,21-trien-12-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a keramamide

  摘要：

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/a901928f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxy-ethyl)-thiazol-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a keramamide

  摘要：

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/a901928f