N,N’-双(2-吡啶基)草酰胺 | 20172-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N’-双(2-吡啶基)草酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(α-pyridyl)oxamine
• 英文别名: N1,N2-di(pyridin-2-yl)oxalamide；N,N'-bis(2-pyridyl)oxalamide；N,N'-bis(2-pyridyl)oxamide；N,N'-di(2-pyridyl)oxamide；N,N'-di-pyridin-2-yl-oxalamide；N,N'-di-[2]pyridyl-oxalamide；N,N'-dipyridin-2-yloxamide
• CAS: 20172-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00445442
• 分子量: 242.237
• InChiKey: AEGDXMYEDPEYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 ºC
• 密度：
  1.425
• 溶解度：
  35.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-双(2-吡啶基)草酰胺 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-bis-(1-oxy-[2]pyridyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  33. 2-氨基吡啶1-氧化物的结构和反应活性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000191
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 草酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到N,N’-双(2-吡啶基)草酰胺
  参考文献：
  名称：

  含富马酰乙酰乙酸水解酶结构域蛋白 1 (FAHD1) 的抑制剂

  摘要：

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules26165009
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基丙酰肼 、 1-Bromo-2,4-dichloro-5-propan-2-yloxybenzene 在 copper(I) oxide 、 N,N’-双(2-吡啶基)草酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以47 %的产率得到2'-[2,4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基]-2,2-二甲基丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种有机中间体N’-(2,4-二氯-5-异丙氧基苯基)特戊酰肼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种有机中间体N'‑(2,4‑二氯‑5‑异丙氧基苯基)特戊酰肼的制备方法，在氮气保护下，以芳基卤化物和特戊酰肼为反应原料，加入碱、铜催化剂、配体、碘化钠和溶剂，升温至50～150℃，反应时间控制在4～24h；反应结束后冷却至室温，垫硅胶和硅藻土过滤除去固体，用乙酸乙酯洗涤滤饼，所得有机相在真空浓缩后用柱层析法分离提纯，得到目标产物。本方法原料廉价且易制备、操作流程简单、条件温和、后处理简便、安全高效，适用于在工业上的大规模生产。

  公开号：

  CN117466769A

文献信息

• Linear and macrocyclic ligands containing alternating pyridine and imidazolidin-2-one units 1
  作者：Otto Meth-Cohn、Zegui Yan

  DOI：10.1039/a707131k

  日期：——

  Linear oligomers of alternating 2,6-disubstituted pyridine (P) and N,N′-disubstituted imidazolidine-2-one (I) units have been made rapidly and in high yield with up to nine repeating units, terminating in either pyridine or imidazolidin-2-one units, or one of each. Synthetic methods include: (1) the sodium hydride-mediated condensation of N-(tert-butyl)imidazolidin-2-one with 2,6-difluoropyridine (F-P-F) or with higher analogues such as F-PIP-F, to give IPI, IPIPI and IPIPIPI. (The tert-butyl protection is readily and quantitatively removed with acid.) (2) The caesium fluoride catalysed interaction of N,N′-[dimethyl-(1,1,3-trimethylpropyl)]-protected IPI with But-IP-F sequentially leads firstly to IPIPIPI which by the same method reacts with F-P-F to give F-PIPIPIPIP-F. (3) F-P-F also reacts with 1,2-ethylenediamine (E) sequentially to give F-PEP-F, EPEPE and F-PEPEPEP-F while similar reactions starting from F-PIP-F give EPIPE and F-PEPIPEP-F in sequence. Alternative routes examined include: (1) the interaction of F-P-F with imidazole to give 2,6-bis(imidazol-1-yl)pyridine and salts therefrom followed by (unsuccessful) oxidation. (2) The reaction of 2,6-diaminopyridine with 2-chloroethyl isocyanate followed by cyclisation to give IPI. (3) The interaction of 2,6-diaminopyridine with oxalate esters (O) to give OPO or H2N-POP-NH2, the latter of which was reduced to H2N-PEP-NH2.Cyclisation of the linear assemblies was not successful. However macrocyclic systems were made by linking two IPI units with two ethoxyethyl or with two ethoxyethoxyethyl units. Also two F-PIP-F units were similarly reacted to give polyether-linked macrocycles. Mono- and bis-prop-2-ynylated IPI derivatives were made but could not be cyclised. Attempts to cyclise ethylenediamine and oxamide based systems were also unsuccessful. The linear and macrocyclic ligands showed calcium selectivity in a study of their metal complexing abilities.

  交替的2,6-二取代吡啶（P）和N,N′-二取代咪唑烷-2-酮（I）单元的线性低聚物已被迅速制备并获得高产率，最多可达九个重复单元，以吡啶或咪唑烷-2-酮单元之一或两者之一结束。合成方法包括：（1）N-(叔丁基)咪唑烷-2-酮与2,6-二氟吡啶（F-P-F）或更高类似物如F-PIP-F的钠氢化物介导的缩合反应，得到IPI、IPIPI和IPIPIPI。（叔丁基保护基可轻松且定量地通过酸去除。）（2）N,N′-[二甲基-(1,1,3-三甲基丙基)]保护的IPI与But-IP-F的氟化铯催化相互作用首先导致IPIPIPI，通过相同方法与F-P-F反应得到F-PIPIPIPIP-F。（3）F-P-F还与1,2-乙二胺（E）连续反应得到F-PEP-F、EPEPE和F-PEPEPEP-F，而从F-PIP-F开始的类似反应依次得到EPIPE和F-PEPIPEP-F。考察的其他路线包括：（1）F-P-F与咪唑相互作用得到2,6-双(咪唑-1-基)吡啶及其盐，随后进行（不成功的）氧化。（2）2,6-二氨基吡啶与2-氯乙基异氰酸酯反应，然后环化得到IPI。（3）2,6-二氨基吡啶与草酸酯（O）相互作用得到OPO或H2N-POP-NH2，后者被还原为 -PEP-NH2。线性聚合物的环化未成功。然而，通过两个IPI单元与两个乙氧基乙基或两个乙氧基乙氧基乙基单元的连接制备了大环体系。同样，两个F-PIP-F单元反应得到聚醚连接的大环。制备了单和双-丙-2-炔基化的IPI衍生物，但无法环化。尝试环化乙二胺和草酰胺基系统也不成功。线性和大环配体在金属配位能力研究中显示出对钙的选择性。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Copper Catalyzed Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,2-Diketones: A Divergent Approach to 1,8-Naphthalimides, Biphenyl-2,2′-dicarboxamides, and <i>N</i>-Heterocyclic Amides
  作者：Priyanka R. Sakhare、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03114

  日期：2019.2.15

  We report here a simple and efficient copper catalyzed oxidative C–C bond cleavage of stable aromatic cyclic-fused and acyclic 1,2-diketones to deliver amides and imides in high yields. This newly developed protocol provides an excellent tool to transform structurally different 1,2-diketones into different products under the same reaction conditions. The key synthetic features of this methodology are

  我们在这里报告了一种简单而有效的铜催化稳定的芳香族环状稠合和非环状1,2-二酮铜的氧化C–C键裂解，以高产率提供酰胺和酰亚胺的方法。该新开发的方案提供了一种出色的工具，可以在相同的反应条件下将结构不同的1,2-二酮转化为不同的产物。该方法的关键合成特征是高产量形成1,8-萘二甲酰亚胺和联苯-2,2'-二甲酰胺基序。还进行了1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的荧光研究，以显示这些支架的潜在应用。
• 一种草酰胺衍生物的合成方法
  申请人：阜宁浔朋新材料科技有限公司

  公开号：CN106496109A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明提供了一种草酰胺衍生物的合成方法。它是采用草酰胺和卤代化合物反应，加入碱，双齿配体，铜盐催化剂，溶剂，在溶剂的回流温度下反应一定的时间再进行后处理。所述草酰胺与卤代化合物的摩尔比为1:0.4‑3.5；所述草酰胺与碱的摩尔比为1:1.0‑3.0；所述的草酰胺与双齿配体的摩尔比为1：5‑25mol%；所述草酰胺与铜盐催化剂的摩尔比:1：5‑30mol%。该工艺方法不同于报道的草酸二酯或者草酰氯与不同的氨基取代化合物的方法。本发明在现有的技术基础上使用廉价易得的草酰胺为原料，符合绿色化学，避免无色发烟液体的草酰氯的加入，增加可操作性，适合工业化生产。
• Syntheses and Structural Characterization of Ag ^I Complexes with the <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Di(2‐pyridyl)oxamide Ligand
  作者：Yi‐Fen Hsu、Jhy‐Der Chen

  DOI：10.1002/ejic.200300647

  日期：2004.4

  A series of the silver(I) complexes [Ag(L)][NO3]}∞ (1), [Ag(L)(CH3CN)][ClO4]}∞ (2), [Ag2(L)3(CH3CN)2][PF6]2}∞ (3), and [Ag3(L)4(CH3CN)4][BF4]3 (4) [where L=N,N′-di(2-pyridyl)oxamide] have been prepared by the reactions of AgX (X = NO3−, ClO4−, PF6− and BF4−) with L. All the complexes have been structurally characterized by X-ray crystallography, confirming that 1−3 are coordination polymers whereas

  一系列银（I）配合物 [Ag(L)][ ]}∞ (1), [Ag(L)(CH3CN)][ ]}∞ (2), [Ag2(L) 3(CH3CN)2][PF6]2}∞ (3) 和 [Ag3(L)4(CH3CN)4][ ]3 (4) [其中 L=N,N'-di(2-pyridyl)草酰胺]已通过 AgX（X = NO3-、ClO4-、PF6- 和 BF4-）与 L 的反应制备。所有配合物均已通过 X 射线晶体学进行结构表征，证实 1-3 是配位聚合物，而4是三核复合体。配合物1形成螺旋链，通过一系列Ag···O相互作用和C−H···O氢键相互连接。在配合物 2 和 3 中，发现一组新的相互作用涉及两个 Ag···O 相互作用和自互补双 N-H···O 氢键，将线性链和梯形结构连接成聚合物对（对于 2）和分子片（3）。在复合体 4 中，分子通过广泛的Ag···N相互作用和π-π堆积相互作用相互连接，形成分子带。(©

表征谱图