N,N’-双五氟苯基脲 | 21132-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-双五氟苯基脲
• 中文别名: N,N'-双五氟苯基脲
• 英文名称: 1,3-Bis(pentafluorophenyl)urea
• 英文别名: N,N′-bis-(pentafluorophenyl)urea；decafluorodiphenylurea；N,N'-bis(pentafluorophenyl)-urea；1,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea
• CAS: 21132-30-9
• 化学式: C₁₃H₂F₁₀N₂O
• mdl: MFCD00015445
• 分子量: 392.156
• InChiKey: JXOIMJFRROBTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-双五氟苯基脲 、 双苯基脲 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯基-全氟苯基相互作用的N，N'-二苯基脲化合物的晶体工程

  摘要：

  这里，目的是采用苯基-全氟苯基相互作用，以调节用于晶体工程分子取向和排列，我们研究了并详细比较的晶体结构Ñ，Ñ '-diphenylurea化合物1 - 6。我们发现，苯基-全氟苯基相互作用极大地影响了晶体间的分子排列，并且我们能够制备1和2的共晶体，其中分子在苯基-全氟苯基相互作用的控制下交替排列。这种排列是由共晶（1·2）中氢键的不对称几何形状驱动的，其中2带有两个全氟苯基基团，可以作为更好的氢键供体。相反，由于分子内共振效应，与3中的苯基连接的NH被证明是更好的氢键供体。Ñ，Ñ '-Dimethylated衍生物，4 - 6，在存在顺-顺在晶体中形成。在4和6中观察到反平行的羰基-羰基排列，而在5的晶体中观察到意外的羰基-全氟苯基相互作用。这些发现将有助于设计基于二苯脲的功能分子，特别是对于固态应用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N,N’-双五氟苯基脲
  参考文献：
  名称：

  具有苯基-全氟苯基相互作用的N，N'-二苯基脲化合物的晶体工程

  摘要：

  这里，目的是采用苯基-全氟苯基相互作用，以调节用于晶体工程分子取向和排列，我们研究了并详细比较的晶体结构Ñ，Ñ '-diphenylurea化合物1 - 6。我们发现，苯基-全氟苯基相互作用极大地影响了晶体间的分子排列，并且我们能够制备1和2的共晶体，其中分子在苯基-全氟苯基相互作用的控制下交替排列。这种排列是由共晶（1·2）中氢键的不对称几何形状驱动的，其中2带有两个全氟苯基基团，可以作为更好的氢键供体。相反，由于分子内共振效应，与3中的苯基连接的NH被证明是更好的氢键供体。Ñ，Ñ '-Dimethylated衍生物，4 - 6，在存在顺-顺在晶体中形成。在4和6中观察到反平行的羰基-羰基排列，而在5的晶体中观察到意外的羰基-全氟苯基相互作用。这些发现将有助于设计基于二苯脲的功能分子，特别是对于固态应用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00951

文献信息

• Reactions of N-(Perfluorophenyl)carbonimidoyl Dichloride with Aromatic Acids and Their Derivatives in the Presence of AlCl3. Formation of 2-(Perfluorophenyl)isoindoline-1,3-dione and Its Derivatives
  作者：T. D. Petrova、V. E. Platonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0147-5

  日期：2005.2

  Reactions of N-(perfluorophenyl)carbonimidoyl dichloride with benzoic acid, benzoyl chloride, ethyl benzoate, and also with phthalic acid, phthaloyl dichloride, and phthalic anhydride in the presence of AlCl3 at 170°C afford2-(perfluorophenyl)isoindoline-1,3-dione. With benzoic acid and benzoyl chloride form also 2-(perfluorophenyl)-3-[(perfluorophenyl)imino]isoindolin-1-one. In reactions with compounds of the benzene series arise also derivatives of arylimidoyl chlorides and amide type compounds containing a CONHC6F5 moiety.

  N-(全氟苯基)碳亚氟酰氯与苯甲酸、苯甲酰氯、乙苯酸乙酯，以及邻苯二甲酸、邻苯二甲酰氯和邻苯二甲酸酐在AlCl3存在下于170°C进行反应，得到2-(全氟苯基)异苯并噻二酮。与苯甲酸和苯甲酰氯反应也形成2-(全氟苯基)-3-[(全氟苯基)亚氨基]异苯并啶-1-酮。在与苯系列化合物的反应中，还产生含有CONHC6F5基团的芳基亚氨基氯化物和酰胺类化合物的衍生物。
• Reactions of N-(Pentafluorophenyl)carbonimidoyl Dichloride with Fluorinated Benzenes in the Presence of AlCl3
  作者：Tamara D. Petrova、Vyacheslav E. Platonov、Leonid M. Pokrovskii、Tatyana V. Rybalova、Yurii V. Gatilov

  DOI：10.1135/cccc20021449

  日期：——

  N-(Pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride (1) reacts, in the presence of excess AlCl₃, with fluorinated benzenes containing 1-5 fluorine atoms in the molecule. With fluoro- and 1,3,5-trifluorobenzene the reaction gives the corresponding imidoyl chlorides and azomethines; at elevated temperatures, azomethines are formed in increased amounts. With 1,2,4,5-tetrafluorobenzene and pentafluorobenzene, intramolecular cyclization, leading to polyfluorinated 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-diones 9 is preferred. The side reactions are fluorine substitution with chlorine and formation of 1,3-bis(pentafluorophenyl)urea (10).

  N-(五氟苯基)碳亚胺二氯化物（1）在过量AlCl3存在下，与含有1-5个氟原子的氟化苯发生反应。与氟代苯和1,3,5-三氟苯反应会生成相应的亚胺氯化物和偶氮甲烷；在升高温度下，偶氮甲烷的生成量会增加。与1,2,4,5-四氟苯和五氟苯反应会发生分子内环化反应，导致多氟化的1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮（9）的形成更为优先。副反应包括氟与氯的取代反应以及1,3-双(五氟苯基)脲（10）的生成。
• FLUORINATED CARBONATE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD
  申请人：National University Corporation Kobe University

  公开号：EP3626701A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The objective of the present invention is to provide a method for producing a fluorinated carbonate derivative in a safe and efficient manner. The method for producing a fluorinated carbonate derivative according to the present invention is characterized in comprising irradiating light on a composition containing a C1-4 halogenated hydrocarbon having one or more kinds of halogen atoms selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, a fluorine-containing compound having a nucleophilic functional group and a base in the presence of oxygen.

  本发明的目的是提供一种以安全高效的方式生产含氟碳酸盐衍生物的方法。根据本发明生产含氟碳酸盐衍生物的方法，其特征在于：在氧气存在的情况下，对含有C1-4卤代烃的组合物进行光照射，该卤代烃具有一种或多种卤素原子，这些卤素原子选自氯原子、溴原子和碘原子组成的组、具有亲核官能团的含氟化合物和碱。
• Fluorinated carbonate derivative production method
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KOBE UNIVERSITY

  公开号：US11167259B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The objective of the present invention is to provide a method for producing a fluorinated carbonate derivative in a safe and efficient manner. The method for producing a fluorinated carbonate derivative according to the present invention is characterized in comprising irradiating light on a composition containing a C1-4 halogenated hydrocarbon having one or more kinds of halogen atoms selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, a fluorine-containing compound having a nucleophilic functional group and a base in the presence of oxygen.

  本发明的目的是提供一种以安全高效的方式生产含氟碳酸盐衍生物的方法。根据本发明生产含氟碳酸盐衍生物的方法，其特征在于：在氧气存在的情况下，对含有C1-4卤代烃的组合物进行光照射，该卤代烃具有一种或多种卤素原子，这些卤素原子选自氯原子、溴原子和碘原子组成的组、具有亲核官能团的含氟化合物和碱。
• Crystal Engineering of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diphenylurea Compounds Featuring Phenyl–Perfluorophenyl Interaction
  作者：Ryu Yamasaki、Mana Iida、Ai Ito、Kazuo Fukuda、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Hyuma Masu、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00951

  日期：2017.11.1

  phenyl–perfluorophenyl interaction to regulate molecular alignment and arrangement for crystal engineering, we examined and compared in detail the crystal structures of N,N′-diphenylurea compounds 1–6. We found that phenyl–perfluorophenyl interaction greatly influenced the intermolecular arrangement in the crystal, and we were able to prepare a cocrystal of 1 and 2, in which the molecules were alternately

  这里，目的是采用苯基-全氟苯基相互作用，以调节用于晶体工程分子取向和排列，我们研究了并详细比较的晶体结构Ñ，Ñ '-diphenylurea化合物1 - 6。我们发现，苯基-全氟苯基相互作用极大地影响了晶体间的分子排列，并且我们能够制备1和2的共晶体，其中分子在苯基-全氟苯基相互作用的控制下交替排列。这种排列是由共晶（1·2）中氢键的不对称几何形状驱动的，其中2带有两个全氟苯基基团，可以作为更好的氢键供体。相反，由于分子内共振效应，与3中的苯基连接的NH被证明是更好的氢键供体。Ñ，Ñ '-Dimethylated衍生物，4 - 6，在存在顺-顺在晶体中形成。在4和6中观察到反平行的羰基-羰基排列，而在5的晶体中观察到意外的羰基-全氟苯基相互作用。这些发现将有助于设计基于二苯脲的功能分子，特别是对于固态应用。