(α-D-mannopyranosyldithiomethylene)benzene | 1189747-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (α-D-mannopyranosyldithiomethylene)benzene
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyldisulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1189747-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: QBQGHUWKYXMVED-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl methanethiosulfonate 、 1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(α-D-mannopyranosyldithiomethylene)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香甘露糖基二硫化物衍生物与伴刀豆球蛋白A的相互作用：合成，热力学和NMR光谱研究

  摘要：

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.008

文献信息

• Interactions of aromatic mannosyl disulfide derivatives with Concanavalin A: synthesis, thermodynamic and NMR spectroscopy studies
  作者：Bandaru Narasimha Murthy、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia、Narayanaswamy Jayaraman、László Szilágyi、Ildikó Szabó、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.008

  日期：2009.9

  alpha-D-Mannopyranosyl units were attached to an aromatic scaffold through disulfide linkages to obtain mono- to trivalent glycosylated ligands for lectin binding studies. Isothermal titration calorimetric (ITC) measurements indicated that binding affinities of these derivatives to Concanavalin A (Con A) were comparable to or slightly higher than that of methyl alpha-D-mannopyranoside (K(a) values in the range of

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。