4-(5-{[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline | 1226777-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(5-{[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(5-((1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；4-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl]-phenylamine；4-[5-((1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)methyl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-yl]phenylamine；4-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
• CAS: 1226777-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅OS
• 分子量: 323.378
• InChiKey: NQBAVCSPEFZAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-{[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4′-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N′-(1-phenylethylidene)-[1,1′-biphenyl]-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack反应合成1,3,4-恶二唑联体新型吡唑类化合物并研究其生物活性

  摘要：

   抽象的 目的：利用 Vilsmeier-Haack 反应从新腙合成一系列新的吡唑-3-甲醛衍生物。吡唑类化合物具有芳香族系统的特征，其结构通常非常明显，具有杀虫剂、除草剂以及抗炎特性和解热药物作用等健康意义。正如文献报道的那样，吡唑化合物具有广泛的生物活性，这鼓励合成化合物的合成和抗菌活性测试。方法：以对乙酰氨基苯酚和2-巯基苯并咪唑为原料合成吡唑-3-甲醛衍生物。除白化念珠菌真菌外，还测试了一些制备的化合物针对两种 G 阳性细菌和两种 G 阴性细菌的生物活性。一些制备的化合物的分子模型研究显示出与目标蛋白良好的结合强度。结果与讨论：化合物 N-(4-((5-(4′-(4-甲酰基-1-苯基-1H-吡唑-3-羰基)-[1,1′-联苯基]4-基)-1 ,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)苯基)乙酰胺对金黄色葡萄球菌具有良好的活性；化合物 3-(4'-(5-(((1H-苯并[d]咪唑-2-基)硫基)甲基)-1

  DOI：

  10.1134/s1068162024030191
• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-{[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑衍生物的合成作为潜在的抗微生物和细胞毒性剂

  摘要：

  由各种醛和 2- (5-苯基- [1,3,4] -oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1H-苯并咪唑 6a – j 来自各种苯甲酸。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌作为革兰氏阳性菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌作为革兰氏阴性菌株的体外抗细菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的体外抗真菌活性。使用盐水虾生物测定研究了体外细胞毒性特性。结果表明，化合物5b、5d、5g、5i、6b、6e、6f和6i对一组微生物显示出极好的活性。发现5b、5g、5i、6b、6f、6h和6i的细胞毒活性良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900291

文献信息

• Synthesis of 2-Mercaptobenzimidazole Derivatives as Potential Anti-microbial and Cytotoxic Agents
  作者：Kallappa M. Hosamani、Ramya V. Shingalapur

  DOI：10.1002/ardp.200900291

  日期：2011.5

  for in‐vitro anti‐fungal activity against Asperigillus fumigatus and Candida albicans. The in vitro cytotoxic properties were studied using brine shrimp bioassay. Results revealed that, compounds 5b, 5d, 5g, 5i, 6b, 6e, 6f, and 6i showed excellent activity against a panel of microorganisms. The cytotoxic activities of 5b, 5g, 5i, 6b, 6f, 6h, and 6i were found to be good. All the newly synthesized compounds

  由各种醛和 2- (5-苯基- [1,3,4] -oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1H-苯并咪唑 6a – j 来自各种苯甲酸。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌作为革兰氏阳性菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌作为革兰氏阴性菌株的体外抗细菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的体外抗真菌活性。使用盐水虾生物测定研究了体外细胞毒性特性。结果表明，化合物5b、5d、5g、5i、6b、6e、6f和6i对一组微生物显示出极好的活性。发现5b、5g、5i、6b、6f、6h和6i的细胞毒活性良好。
• 10.1134/s1068162024030191
  作者：Hamdan、Tomma

  DOI：10.1134/s1068162024030191

  日期：——

  activity for synthesis compounds. Methods: P-acetamido-phenol, and 2-mercaptobenzoimidazole, which used as a starting materials for synthesis pyrazole-3-carbaldehyde derivatives. The biological activity of some prepared compounds was also tested against two G-positive bacteria and two G-negative bacteria, in addition to C. albinos fungi. A molecular modeling study of some prepared compounds showed good binding

   抽象的 目的：利用 Vilsmeier-Haack 反应从新腙合成一系列新的吡唑-3-甲醛衍生物。吡唑类化合物具有芳香族系统的特征，其结构通常非常明显，具有杀虫剂、除草剂以及抗炎特性和解热药物作用等健康意义。正如文献报道的那样，吡唑化合物具有广泛的生物活性，这鼓励合成化合物的合成和抗菌活性测试。方法：以对乙酰氨基苯酚和2-巯基苯并咪唑为原料合成吡唑-3-甲醛衍生物。除白化念珠菌真菌外，还测试了一些制备的化合物针对两种 G 阳性细菌和两种 G 阴性细菌的生物活性。一些制备的化合物的分子模型研究显示出与目标蛋白良好的结合强度。结果与讨论：化合物 N-(4-((5-(4′-(4-甲酰基-1-苯基-1H-吡唑-3-羰基)-[1,1′-联苯基]4-基)-1 ,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)苯基)乙酰胺对金黄色葡萄球菌具有良好的活性；化合物 3-(4'-(5-(((1H-苯并[d]咪唑-2-基)硫基)甲基)-1
• Derivatives of benzimidazole pharmacophore: Synthesis, anticonvulsant, antidiabetic and DNA cleavage studies
  作者：Ramya V. Shingalapur、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri、Mallinath H. Hugar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.007

  日期：2010.5

  In seeking broad spectrum pharmacological activities of benzimidazole derivatives, a group of 4-thiazolidinones 5(a-j) and 1,3,4-oxadiazoles 6(a-j) containing 2-mercapto benzimidazole moiety were synthesized and screened for in vivo anticonvulsant activity by Maximal Electroshock (MES) model and antidiabetic activity using Oral Glucose Tolerance Test (OGTT). Compounds (5c), (5d), (5g) and (5i) exhibited potent anticonvulsant results and (6c), (6d), (6h) and (6i) showed excellent antidiabetic activities and also pharmacophore derived from active molecules suggested that presence of -OH group was a common feature in all active compounds. In DNA cleavage studies, compound (5d) cleaved DNA completely as no trace of DNA was found. On the other hand, a sharp streak was found for compounds (5c), (6a) and (6d). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Activity of Some New 1,3,4-Oxadiazoles Derived from Carboxylic Acids
  作者：I. A. A. Hamdan、J. H. Tomma

  DOI：10.1134/s1070428024010214

  日期：2024.1

  Abstract A series of novel 2,2′-([1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl)bis(1,3,4-oxadiazole) derivatives were synthesized starting from the corresponding carboxylic acids. The synthesized compounds were identified by spectral methods, including FT-IR and 1H NMR. Their physical and toxicological properties were predicted in silico, and molecular docking study was performed. The prepared compounds were evaluated

  摘要 以相应的羧酸为原料，合成了一系列新型2,2'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(1,3,4-恶二唑)衍生物。通过光谱方法（包括 FT-IR 和1 H NMR）对合成的化合物进行了鉴定。通过计算机预测它们的物理和毒理学特性，并进行分子对接研究。评估了所制备的化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）菌株以及肝酶的抗菌活性。