1-butyl-3-(trifluoroacetyl)indole | 165670-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(trifluoroacetyl)indole
• 英文别名: 1-Butyl-3-trifluoroacetylindole；1-(1-butylindol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 165670-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: MSRJMGKMYYNXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(trifluoroacetyl)indole 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-butyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  枯基羧酰胺合成大麻新精神活性物质（NPS）CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-5F-PINACA的药理作用

  摘要：

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00267
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-butyl-3-(trifluoroacetyl)indole
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸、叔亮氨酸和苯丙氨酸氨基酸衍生的与 ADB-BUTINACA、APP-BUTINACA 和 ADB-P7AICA 相关的合成大麻素受体激动剂的构效关系

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂 (SCRA) 仍然是全球最流行的新型精神活性物质 (NPS) 类别之一，在首次检测时，这些例子的特征通常很差。我们合成了与最近检测到的药物 ADB-BUTINACA、APP-BUTINACA 和 ADB-P7AICA 相关的氨基酸衍生的吲哚-、吲唑-和 7-azaindole-3-甲酰胺的系统文库，并对这些配体进行了体外结合的表征和对大麻素受体亚型 1 和 2（CB 1和 CB 2）的激动剂活性，以及​​体内大麻素活性。所有化合物都对 CB 1显示出高亲和力（K i 0.299–538 nM），大多数对 CB 2（K i = 0.912–2190 nM)，并且在基于荧光的膜电位测定和 βarr2 募集测定 (NanoBiT®) 中大部分用作 CB 1和 CB 2的高效激动剂，其中一些化合物是 NanoBiT® 中的部分激动剂化验。确定了 CB 1 /CB 2结合和 CB

  DOI：

  10.1039/d1md00242b

文献信息

• Processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05412102A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The present invention relates to processes for preparing 1-butyl-2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1H-indole-3-carboxyli c acid and to intermediates useful in such processes. The present invention also relates to a process for deprotecting compounds containing a protected 2H-tetrazolyl group, which process comprises reacting a the protected compound with a Lewis acid in the presence of a thiol.

  本发明涉及制备1-丁基-2-[2'-(2H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-1H-吲哚-3-羧酸的过程，以及在这些过程中有用的中间体。本发明还涉及一种去保护含有受保护的2H-四唑基团的化合物的过程，该过程包括在硫醇存在下将受保护化合物与路易斯酸反应。
• Pharmacology of Cumyl-Carboxamide Synthetic Cannabinoid New Psychoactive Substances (NPS) CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-5F-PINACA, and Their Analogues
  作者：Mitchell Longworth、Samuel D. Banister、Rochelle Boyd、Richard C. Kevin、Mark Connor、Iain S. McGregor、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00267

  日期：2017.10.18

  3-disubstituted indoles and indazoles featuring a diversity of subunits at the 1- and 3-positions. Most recently, cumyl-derived indole- and indazole-3-carboxamides have been detected by law enforcement agencies and by emergency departments. Herein we describe the synthesis, characterization, and pharmacology of SCs CUMYL-BICA, CUMYL-PICA, CUMYL-5F-PICA, CUMYL-PINACA, CUMYL-5F-PINACA, and related analogues

  合成大麻素（SC）是新型精神活性物质（NPS）的最大类别，并且越来越多地与严重的不良反应联系在一起。SC NPS的大多数是1，3-二取代的吲哚和吲唑，在1和3位具有多种亚基。最近，执法机构和急诊部门发现了枯基衍生的吲哚和吲唑-3-羧酰胺。在本文中，我们描述了SCs CUMYL-BICA，CUMYL-PICA，CUMYL-5F-PICA，CUMYL-PINACA，CUMYL-5F-PINACA及其相关类似物的合成，表征和药理作用。所有枯基衍生的SC在CB 1（EC 50 = 0.43–12.3 nM）和CB 2（EC 50= 11.3–122 nM）受体在膜电位的荧光测定中，具有CB 1活化的选择性（是CB 2的3.1–53倍）。使用生物遥测法在大鼠中评估了CUMYL-PICA和CUMYL-5F-PICA，并以1 mg / kg的剂量诱发了体温过低和心动过缓。通过用CB 1而不是CB 2拮抗
• PROCESSES FOR PREPARING 1-BUTYL-2-[2'-(2H-TETRAZOL-5-YL)-BIPHENYL-4-YLMETHYL]-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0760815A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5412102A
  申请人：——

  公开号：US5412102A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5446121A
  申请人：——

  公开号：US5446121A

  公开（公告）日：1995-08-29