(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-3,4-diol | 1225026-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1225026-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ZADCKVWTKPWNGA-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dibenzyloxy-5-(1H-indol-3-yl)-N-hydroxy-pyrrolidine 在 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of 2-Aryl Polyhydroxylated Pyrrolidines

  摘要：

  富电子芳香化合物在布朗斯特酸催化下与多羟基环状亚硝酮进行弗里德尔-克拉夫茨型反应，在温和条件下以良好至优异的产率生成2-芳基多羟基吡咯烷，并具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1258085

文献信息

• A Rapid Synthesis of 2-Aryl Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Chu-Yi Yu、Jia-Kun Su、Yue-Mei Jia、Ruirui He、Pei-Xin Rui、Nanyin Han、Xihui He、Junfeng Xiang、Xin Chen、Jinghua Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1258085

  日期：2010.7

  Friedel-Crafts-type reaction of electron-rich aromatic compounds with polyhydroxylated cyclic nitrones catalyzed by Brønsted acid afforded 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines in good to excellent yields with high diastereoselectivity under mild conditions.

  富电子芳香化合物在布朗斯特酸催化下与多羟基环状亚硝酮进行弗里德尔-克拉夫茨型反应，在温和条件下以良好至优异的产率生成2-芳基多羟基吡咯烷，并具有高度对映选择性。