3,6-dimethyl-1H-pyrano-<3,4-c>pyridin-8(7H)-one | 83996-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1H-pyrano-<3,4-c>pyridin-8(7H)-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridin-8-one；3,6-dimethyl-1,7-dihydropyrano[3,4-c]pyridin-8-one
• CAS: 83996-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VSKWRKPVDBIKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-dimethyl-1H-pyrano-<3,4-c>pyridin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  1H-吡喃并[3,4-c]吡啶-8[7H]-ONE及相关化合物的光化学合成

  摘要：

  3-未取代的 4-乙酰氧基-或 4-甲氧基-2-吡啶酮在丙酮中与丙烯醛的二乙缩醛发生光化学反应。所得头对尾加合物的碱处理导致 1,2-二氢环丁 [c] 吡啶-3 (4H) - 在 1-位具有缩醛功能。这些环丁烯在水溶液中的回流。乙酸导致形成标题化合物，其骨架常见于龙胆属物种中所含的生物碱以及一些吲哚和相关生物碱的非色胺单元中。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1361

文献信息

• PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 1<i>H</i>-PYRANO[3,4-<i>c</i>] PYRIDIN-8[7<i>H</i>]-ONE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Chikara Kaneko、Yu Momose、Toshihiko Naito

  DOI：10.1246/cl.1982.1361

  日期：1982.9.5

  3-Unsubstituted 4-acetoxy- or 4-methoxy-2-pyridones react photochemically with diethyl acetal of acrolein in acetone. Base treatment of the resultant head-to-tail adducts led to 1,2-dihydrocyclobuta[c]pyridin-3 (4H) -ones having the acetal function at the 1-position. Refluxing of these cyclobutenes in aq. acetic acid resulted in the formation of the title compounds, whose framework is common in the

  3-未取代的 4-乙酰氧基-或 4-甲氧基-2-吡啶酮在丙酮中与丙烯醛的二乙缩醛发生光化学反应。所得头对尾加合物的碱处理导致 1,2-二氢环丁 [c] 吡啶-3 (4H) - 在 1-位具有缩醛功能。这些环丁烯在水溶液中的回流。乙酸导致形成标题化合物，其骨架常见于龙胆属物种中所含的生物碱以及一些吲哚和相关生物碱的非色胺单元中。